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J-GLOBAL ID：201702277253283224   整理番号：17A0087478

Ru(III)-およびZn(II)-触媒によるオキシムのC-Hアミド化-環化を経るキナゾリンN-オキシドの合成

Rh(III)- and Zn(II)-Catalyzed Synthesis of Quinazoline N-Oxides via C-H Amidation-Cyclization of Oximes

著者 (8件)： WANG Qiang (Dalian Inst. of Chemical Physics, Chinese Acad. of Sci., Dalian, CHN) ,  WANG Qiang (Univ. Chinese Acad. of Sci., Beijing, CHN) ,  WANG Fen (Dalian Inst. of Chemical Physics, Chinese Acad. of Sci., Dalian, CHN) ,  YANG Xifa (Dalian Inst. of Chemical Physics, Chinese Acad. of Sci., Dalian, CHN) ,  YANG Xifa (Univ. Chinese Acad. of Sci., Beijing, CHN) ,  ZHOU Xukai (Dalian Inst. of Chemical Physics, Chinese Acad. of Sci., Dalian, CHN) ,  ZHOU Xukai (Univ. Chinese Acad. of Sci., Beijing, CHN) ,  LI Xingwei (Dalian Inst. of Chemical Physics, Chinese Acad. of Sci., Dalian, CHN)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 18  号： 23  ページ： 6144-6147  発行年： 2016年12月02日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 著者らが見出したCo(III)触媒を用いた芳香族スルフィニルイミンの1,4,2-ジオキサゾール-5-オン(2)によるアミド化と環化を経るキナゾリン誘導体の合成をヒントに,オキシムと2とのRh(III)触媒によるアミド化と環化によるキナゾリンN-オキシドの合成を検討した。Rh(III)触媒のみではアミド化生成物が得られたのみであったが,Zn(OTf)₂を添加するとさらなる環化により目的とするキナゾリンN-オキシドが高収率で得られることを見出した。反応条件を最適化し,種々の芳香族ケトオキシム,5-位に様々な置換基を有する2誘導体との反応に適用して一連のキナゾリンN-オキシド誘導体を得た。この反応はアルドオキシム,複素環ケトオキシムには適用できなかった。生成物はZn還元により脱酸素されたキナゾリン誘導体に誘導でき,また無水酢酸との反応により4-位のメチル基がアセトキシル化されたキナゾリン誘導体が得られることが分かった。

シソーラス用語： *窒素複素環化合物 ,  *芳香族縮合化合物 ,  酸化物 ,  第三アミン ,  オキシム ,  芳香族ケトン ,  アミド化 ,  環化反応 ,  ロジウム触媒 ,  遷移金属触媒 ,  亜鉛化合物
準シソーラス用語： *キナゾリン類 ,  N-オキシド

分類 (1件)： ピリミジン  (CF07103W)

物質索引 (14件)： 亜鉛トリフラート ,  アセトフェノンオキシム ,  3-フェニル-1,4,2-ジオキサゾール-5-オン ,  4-メチル-2-フェニルキナゾリン3-オキシド ,  7-メトキシ-4-メチル-2-フェニルキナゾリン3-オキシド ,  7-(トリフルオロメチル)-4-メチル-2-フェニルキナゾリン3-オキシド ,  4-メチル-2-フェニルベンゾ[g]キナゾリン3-オキシド ,  5,6-ジヒドロ-2-フェニル-4H-ペリミジン3-オキシド ,  2,4-ジメチルキナゾリン3-オキシド ,  4-メチル-2-(4-フルオロフェニル)キナゾリン3-オキシド ,  4-メチル-2-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]キナゾリン3-オキシド ,  4-メチル-2-(2-チエニル)キナゾリン3-オキシド ,  4-メチル-2-フェニルキナゾリン ,  4-(アセトキシメチル)-7-メトキシ-2-フェニルキナゾリン

タイトルに関連する用語 (8件)： Ru ,  Zn ,  触媒 ,  オキシム ,  アミド化 ,  環化 ,  キナゾリン ,  N-オキシド