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J-GLOBAL ID：201702285163030542   整理番号：17A0602931

2-ヒドロキシ-3-アルキル-1,4-ナフトキノン類及びピラノナフトキノン類合成のためのCDC反応とそれに続く環化

CDC Reaction and Subsequent Cyclization for the Synthesis of 2-Hydroxy-3-alkyl-1,4-naphthoquinones and Pyranonaphthoquinones

著者 (5件)： CHENG Dongping (Zhejiang Univ. Technol., Hangzhou, CHN) ,  WU Lijun (Zhejiang Univ. Technol., Hangzhou, CHN) ,  LV Huawei (Zhejiang Univ. Technol., Hangzhou, CHN) ,  XU Xiaoliang (Zhejiang Univ. Technol., Hangzhou, CHN) ,  YAN Jizhong (Zhejiang Univ. Technol., Hangzhou, CHN)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 82  号： 3  ページ： 1610-1617  発行年： 2017年02月03日 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 脱水素的交差カップリング(CDC)を経て,2-ヒドロキシ-3-アルキル-1,4-ナフトキノン類(I)もしくはピラノナフトキノン類(II)を合成した。ほぼ等モルの2-ヒドロキシ-1,4-ナフトキノン類と1,3-ジアリールプロペン類に,小過剰モルのDDQを室温で反応させ,最高収率96%でIを得た。ここで,小過剰モルのDDQを加えて反応後,更に等モルのDDQを加えた場合には,最高収率84%でIIを得た。脱水素的カップリング,及び後者にはそれに続く環化,を含む反応機構を推定した。

シソーラス用語： *キノン ,  *芳香族縮合化合物 ,  *酸素複素環化合物 ,  反応機構 ,  ラクトン ,  *アンヌレーション ,  *脱水素反応 ,  酸化的カップリング ,  環化反応 ,  ヒドロキシケトン ,  エノール ,  脂環式化合物 ,  ジエン
準シソーラス用語： クマリン誘導体 ,  *ナフトキノン誘導体 ,  *ピラン誘導体 ,  分子内環化

分類 (5件)： ナフタレン  (CF06020D) ,  芳香族単環ケトン  (CF05170I) ,  ピランの縮合誘導体  (CF07093I) ,  アルケン  (CF03030T) ,  脂肪族アルコール  (CF03090H)

物質索引 (10件)： 2-ヒドロキシ-1,4-ナフトキノン ,  DDQ ,  (E)-1,3-ジフェニルプロペン ,  2-[(E)-1,3-ジフェニルアリル]-3-ヒドロキシナフタレン-1,4-ジオン ,  2-[(E)-1-フェニル-3-(4-ブロモフェニル)アリル]-3-ヒドロキシナフタレン-1,4-ジオン ,  2-[(E)-1-(4-メチルフェニル)-3-フェニルアリル]-3-ヒドロキシナフタレン-1,4-ジオン ,  3-[(E)-1,3-ジフェニルアリル]-4-ヒドロキシ-6-メチル-2H-1-ベンゾピラン-2-オン ,  2,4-ジフェニル-2H-ナフト[2,3-b]ピラン-5,10-ジオン ,  1-イソプロピル-2,4-ジフェニル-1,2-ジヒドロベンゾ[g]キノリン-5,10-ジオン ,  2,4-ジフェニル-9-メチル-2H,5H-ピラノ[3,2-c][1]ベンゾピラン-5-オン

タイトルに関連する用語 (3件)： ナフトキノン類 ,  CDC ,  環化