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J-GLOBAL ID：201702289155659313   整理番号：17A0087567

ドミノ不斉移動水素化/脱酸素化反応による2′-置換および3′-置換の天然フラバンのエナンチオ選択的合成

Enantioselective Synthesis of 2′- and 3′-Substituted Natural Flavans by Domino Asymmetric Transfer Hydrogenation/Deoxygenation

著者 (2件)： KESSBERG Anton (Technische Univ. Dresden, Dresden, DEU) ,  METZ Peter (Technische Univ. Dresden, Dresden, DEU)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 18  号： 24  ページ： 6500-6503  発行年： 2016年12月16日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ラセミ体のヘスペレチンから8工程でカジノールUを,7工程で(2S)-7,3′-ジヒドロキシ-4′-メタノキシフラバンを,初めてエナンチオ選択的に合成した。合成経路前半で不斉Rh触媒を用いたドミノ不斉移動水素化/脱酸素化反応によって,エナンチオマーを速度論的に分割することができた。この合成を通して,カジノールUの不斉中心の絶対配置は従来の推定であるRをSに修正すべきことが判明し,一方で天然の7,3′-ジヒドロキシ-4′-メタノキシフラバンの不斉中心の絶対配置は従来の推定通りSで正しいことが検証できた。

シソーラス用語： 逐次反応 ,  *不斉合成 ,  *水素移動 ,  *水素化 ,  脱酸素反応 ,  フラボノイド ,  *酸素複素環化合物 ,  *芳香族縮合化合物 ,  化学合成 ,  *多価フェノール ,  *ロジウム触媒 ,  クロロ錯体 ,  シクロペンタジエニル錯体 ,  光学分割 ,  フェノールエーテル ,  ヒドロキシケトン
準シソーラス用語： エナンチオ選択的合成 ,  *ドミノ反応 ,  *移動水素化 ,  速度論的分割

分類 (3件)： 付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  貴金属触媒  (CB06122I) ,  ピランの縮合誘導体  (CF07093I)

物質索引 (9件)： フラバン ,  二炭酸ジ-tert-ブチル ,  ヘスペレチン ,  2-[3-(1,1-ジメチル-2-プロペニルオキシ)-4-メトキシフェニル]-5-(メトキシカルボニルオキシ)-7-(tert-ブトキシカルボニルオキシ)-2,3-ジヒドロ-4H-1-ベンゾピラン-4-オン ,  2-[3-(tert-ブトキシカルボニルオキシ)-4-メトキシフェニル]-5-(メトキシカルボニルオキシ)-7-(tert-ブトキシカルボニルオキシ)-2,3-ジヒドロ-4H-1-ベンゾピラン-4-オン ,  (1S,2S)-N-トシル-1,2-ジフェニルエタン-1,2-ジアミン ,  (2S)-2α-[3-(tert-ブトキシカルボニルオキシ)-4-メトキシフェニル]-5-(トリフルオロメチルスルホニルオキシ)-7-(tert-ブトキシカルボニルオキシ)-2,3-ジヒドロ-4H-1-ベンゾピラン ,  カジノールU ,  (S)-2α-(3-ヒドロキシ-4-メトキシフェニル)-3,4-ジヒドロ-2H-1-ベンゾピラン-7-オール

タイトルに関連する用語 (5件)： 不斉移動水素化 ,  脱酸素化 ,  置換 ,  フラバン ,  エナンチオ選択的合成