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J-GLOBAL ID：201502203070465548   整理番号：15A0901129

外部刺激に応答して伸縮する水素結合駆動型分子集合体の創製

著者 (1件)： 高須清誠 (京大 大学院薬学研究科)
資料名： マツダ財団研究報告書(科学技術振興関係)  (マツダ財団研究報告書 科学技術振興関係)
巻： 27  ページ： 99-105  発行年： 2015年06月 
JST資料番号： J0708A  ISSN： 1344-0497  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 日本語 (JA)

抄録/ポイント： 2-カルボニルアミノキノン・ヒドロキノンについて,3位に置換基を持たない基質および各種の置換基を持つ基質を合成して,それらの酸化還元による構造変化を検討した。2-カルボニルアミノ基はブチル,フェニル基及びドデシル基を有していた。3位の置換基はクロロ基,フェニル基およびアミノ基であった。それぞれのキノン・ヒドロキノンの酸化還元のよる水素結合が駆動する構造変化を,赤外スペクトルと¹H NMRスペクトルを用いたsyn,antiの配座解析で検討した。その結果,3位の置換基によって様々な配座をとり,3位に塩素原子を持つキノンはvertical配座を,フェニル基を持つキノンはsynの配座をとる事が分かった。

シソーラス用語： *キノン ,  *多価フェノール ,  *カルボアミド ,  置換基効果 ,  アルキル基 ,  鎖長効果 ,  フェニル基 ,  アミノ基 ,  *酸化還元反応 ,  *分子構造 ,  *立体配座 ,  *配座解析 ,  赤外分光法 ,  陽子磁気共鳴 ,  水素結合 ,  変化 ,  分子集合体
準シソーラス用語： *ヒドロキノン類 ,  構造変化

分類 (2件)： 芳香族単環カルボン酸の窒素誘導体  (CF05200S) ,  分子の立体配置・配座  (BH05022J)

物質索引 (14件)： N-ブチル-1,4-ジヒドロキシナフタレン-2-カルボアミド ,  N-ブチル-1,4-ジヒドロ-1,4-ジオキソナフタレン-2-カルボアミド ,  N-フェニル-1,4-ジヒドロキシナフタレン-2-カルボアミド ,  N-ドデシル-1,4-ジヒドロキシナフタレン-2-カルボアミド ,  N-フェニル-1,4-ジヒドロ-1,4-ジオキソナフタレン-2-カルボアミド ,  N-ドデシル-1,4-ジヒドロ-1,4-ジオキソナフタレン-2-カルボアミド ,  N-フェニル-1,4-ジメトキシナフタレン-2-カルボアミド ,  N-ドデシル-1,4-ジメトキシナフタレン-2-カルボアミド ,  N-ブチル-3-アミノ-1,4-ジヒドロ-1,4-ジオキソナフタレン-2-カルボアミド ,  N-ブチル-3-クロロ-1,4-ジヒドロ-1,4-ジオキソナフタレン-2-カルボアミド ,  N-ブチル-3-フェニル-1,4-ジヒドロ-1,4-ジオキソナフタレン-2-カルボアミド ,  N-ブチル-3-フェニル-1,4-ジヒドロキシナフタレン-2-カルボアミド ,  N-ブチル-3-アミノ-1,4-ジヒドロキシナフタレン-2-カルボアミド ,  N-ブチル-3-クロロ-1,4-ジヒドロキシナフタレン-2-カルボアミド

引用文献 (8件)：

• For reviews see: E. R. Kay, D. A. Leigh, and F. Zerbetto Angew. Chem. Int. Ed. Vol.46, (2007), 72.; S. P. Fletcher, F. Dumur, M. M. Pollard, B. L. Feringa, Nazar Nanotech., Vol.1, (2006), 25.
• S. Shinkai, T. Nakaji, T. Ogawa, K Shigematsu, and O. Manabe, J Am. Chem. Soc., Vol.103, (1981), 111.
• Y-L Zhao, Z. Li, S. Kabehie, Y. Y. Botros, J. F. Stoddart, and J. I. Zink, J. Am. Chem. Soc., Vol.132, (2010),13016.
• I. Okamoto, R. Yamasaki, M. Sawamura, T. Kato, N. Nagayama, T. Takeya, O. Tamura, H. Masu, I. Azumaya, K. Yamaguchi, H. Kagechilca, and A. Tanatani, Org. Lett., Vol.9, (2007), 5545.
• H. J. Dyson and P. E. Wright, Annu. Rev Biophys. Chem. Vol.20, (1991), 519.

タイトルに関連する用語 (6件)： 外部刺激 ,  応答 ,  伸縮 ,  水素結合 ,  分子集合体 ,  創製