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J-GLOBAL ID：201602227663332843   整理番号：16A1055463

塩素化プリン類および‘腕化’4-セレノ糖を組み合わせた4′-セレノプリンヌクレオシド類の実用的合成

Practical synthesis of 4′-selenopurine nucleosides by combining chlorinated purines and ‘armed’ 4-selenosugar

著者 (7件)： Ishii Kazuki (Graduate School of Pharmaceutical Science, Tokushima University, Shomachi 1-78-1, Tokushima 770-8505, Japan) ,  Saito-Tarashima Noriko (Graduate School of Pharmaceutical Science, Tokushima University, Shomachi 1-78-1, Tokushima 770-8505, Japan) ,  Ota Masashi (Graduate School of Pharmaceutical Science, Tokushima University, Shomachi 1-78-1, Tokushima 770-8505, Japan) ,  Yamamoto Seigi (Graduate School of Pharmaceutical Science, Tokushima University, Shomachi 1-78-1, Tokushima 770-8505, Japan) ,  Okamoto Yasuko (Faculty of Pharmaceutical Sciences, Tokushima Bunri University, Yamashiro-cho, Tokushima 770-8514, Japan) ,  Tanaka Yoshiyuki (Faculty of Pharmaceutical Sciences, Tokushima Bunri University, Yamashiro-cho, Tokushima 770-8514, Japan) ,  Minakawa Noriaki (Graduate School of Pharmaceutical Science, Tokushima University, Shomachi 1-78-1, Tokushima 770-8505, Japan)
資料名： Tetrahedron  (Tetrahedron)
巻： 72  号： 41  ページ： 6589-6594  発行年： 2016年10月13日 
JST資料番号： E0234A  ISSN： 0040-4020  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 各種化学修飾オリゴヌクレオチド類の合成はその構成要素,すなわちヌクレオシド類似体の実用的合成法の開発を必要とする。超原子価ヨウ素を6-クロロプリンおよび電子供与基に関連した‘腕化’4-セレノ糖と組み合わせて使用したワンポットPummerer様反応は目標の4′-セレノ-6-クロロプリン誘導体を2位置での電子求引基に関連した‘非腕化’4-セレノ糖を使用した先の方法と比べて高収率で得た。さらに,グアニン骨格への輸送可能な核酸塩基として2,6-ジクロロプリンの使用は,効果的なPummerer様反応とその後の酸性条件下での目的のN9異性体への異性化を可能とした。塩素化プリン塩基と‘腕化’4-セレノ糖とのPummerer様反応は好都合で,4′-セレノプリンヌクレオシド類を不安定なセレノオキシド誘導体を単離する必要なくワンポットで提供した。Copyright 2017 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *プリンヌクレオシド ,  *有機セレン化合物 ,  *窒素複素環化合物 ,  塩素化 ,  化学修飾 ,  Pummerer反応 ,  異性化 ,  ワンポット合成 ,  ヨウ素 ,  ヒドロキシ化合物
準シソーラス用語： *グアノシン誘導体 ,  *プリン誘導体 ,  超原子価ヨウ素

著者キーワード (5件)： 4′-Selenopurine nucleosides ,  Pummerer-like reaction ,  Hypervalent iodine ,  4-Selenosugar ,  Chloropurine

分類 (1件)： ヌクレオシド,ヌクレオチド  (CF10060K)

物質索引 (7件)： 2,6-ジクロロ-9H-プリン ,  グアニン ,  3α,4α-イソプロピリデンジオキシ-5β-(tert-ブチルジフェニルシリルオキシメチル)-1-セレナシクロペンタン ,  6-クロロ-9-[(2R)-3α,4α-イソプロピリデンジオキシ-5β-(tert-ブチルジフェニルシリルオキシメチル)-1-セレナシクロペンタン-2β-イル]-9H-プリン ,  6-クロロ-7-[3α,4α-イソプロピリデンジオキシ-5β-(tert-ブチルジフェニルシリルオキシメチル)-1-セレナシクロペンタン-2α-イル]-7H-プリン ,  6-クロロ-9-[3α,4α-イソプロピリデンジオキシ-5β-(tert-ブチルジフェニルシリルオキシメチル)-1-セレナシクロペンタン-2α-イル]-9H-プリン ,  2-アミノ-9-[(2R)-3α,4α-イソプロピリデンジオキシ-5β-(tert-ブチルジフェニルシリルオキシメチル)-1-セレナシクロペンタン-2β-イル]-5,6-ジヒドロ-9H-プリン-6-オン

タイトルに関連する用語 (4件)： 塩素化 ,  プリン類 ,  腕 ,  プリンヌクレオシド類