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J-GLOBAL ID：201602252912997466   整理番号：16A0758829

アリル-B(ピナコラート)化合物のケトンおよびα-ケトエステルへの実用的で適用範囲の広い触媒エナンチオ選択的付加反応

Practical and Broadly Applicable Catalytic Enantioselective Additions of Allyl-B(pin) Compounds to Ketones and α-Ketoesters

著者 (6件)： Robbins Daniel W. (Department of Chemistry, Merkert Chemistry Center, Boston College, Chestnut Hill, MA, 02467, USA) ,  Lee KyungA (Department of Chemistry, Merkert Chemistry Center, Boston College, Chestnut Hill, MA, 02467, USA) ,  Silverio Daniel L. (Department of Chemistry, Merkert Chemistry Center, Boston College, Chestnut Hill, MA, 02467, USA) ,  Volkov Alexey (Department of Chemistry, Merkert Chemistry Center, Boston College, Chestnut Hill, MA, 02467, USA) ,  Torker Sebastian (Department of Chemistry, Merkert Chemistry Center, Boston College, Chestnut Hill, MA, 02467, USA) ,  Hoveyda Amir H. (Department of Chemistry, Merkert Chemistry Center, Boston College, Chestnut Hill, MA, 02467, USA. [e-mail])
資料名： Angewandte Chemie. International Edition  (Angewandte Chemie. International Edition)
巻： 55  号： 33  ページ： 9610-9614  発行年： 2016年 
JST資料番号： H0127B  ISSN： 1433-7851  CODEN： ACIEAY  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： アリル-B(ピナコラート)化合物からケトンおよび非環状α-ケトエステルへの,取り扱いが容易で適用範囲が広い効果的な一連の触媒付加反応を開発した。多数の第三アルコールが60から98%超の収率,99:1に及ぶエナンチオマ比で得られた。この開発の真髄は,小さな分子であるアミノフェノール系触媒の構造を変えていくことにある。とりわけ,ケトンに関しては,触媒中の置換基を,tBuからSiPh₃へと大きくするとエナンチオ選択性がずっと高くなった。一方,α-ケトエステルに関しては,Me置換基が実質的に高いエナンチオ選択性をもたらしたように,逆の影響が現れたばかりでなく,選択性の意味も同様に逆であった。Copyright 2017 Wiley Publishing Japan K.K. All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *アリル化合物 ,  有機ホウ素化合物 ,  ケトン ,  ケトエステル ,  *化学合成 ,  付加反応 ,  触媒反応 ,  置換基効果 ,  フェノール類 ,  *芳香族アミン ,  アルコール ,  芳香族ケトン
準シソーラス用語： *アミノフェノール類 ,  *エナンチオ選択的合成 ,  第三アルコール

著者キーワード (5件)： α-ketoesters ,  enantioselective synthesis ,  homoallylic alcohols ,  homogeneous catalysis ,  ketones

分類 (5件)： 反応の立体化学  (CF02130V) ,  その他の触媒  (CB06123Z) ,  芳香族単環フェノール類・多価フェノール  (CF05090V) ,  有機ほう素化合物  (CF08020R) ,  芳香族単環ケトン  (CF05170I)

物質索引 (4件)： アセトフェノン ,  2-アリル-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン ,  (S)-2-(1-ナフチル)-4-ペンテン-2-オール ,  2-[[2-ヒドロキシ-3-(トリフェニルシリル)ベンジル]アミノ]-3-メチル-1-(1-ピロリジニル)-1-ブタノン

タイトルに関連する用語 (6件)： アリル ,  ケトン ,  ケトエステル ,  適用範囲 ,  触媒 ,  付加反応