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J-GLOBAL ID：201602269365331686   整理番号：16A1227422

優れた増進剤としての超原子価ヨウ素(III)試薬によるチオグリコシドのグリコシル化反応

Glycosylation Reaction of Thioglycosides by Using Hypervalent Iodine(III) Reagent as an Excellent Promoter

著者 (6件)： Kajimoto Tetsuya (Research Organization of Science and Technology, Ritsumeikan University) ,  Morimoto Koji (Research Organization of Science and Technology, Ritsumeikan University) ,  Ogawa Ryosuke (College of Pharmaceutical Sciences, Ritsumeikan University) ,  Dohi Toshifumi (College of Pharmaceutical Sciences, Ritsumeikan University) ,  Kita Yasuyuki (Research Organization of Science and Technology, Ritsumeikan University) ,  Kita Yasuyuki (College of Pharmaceutical Sciences, Ritsumeikan University)
資料名： Chemical and Pharmaceutical Bulletin  (Chemical and Pharmaceutical Bulletin)
巻： 64  号： 7  ページ： 838-844(J-STAGE)  発行年： 2016年 
JST資料番号： G0504A  ISSN： 0009-2363  CODEN： CPBTAL  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： チオグリコシドは,保護および脱保護の一般的な反応条件下でのアノマーC-S結合の安定性のために,グリコシル化において利用可能なドナーであり,それらの活性化において直交性を提供する。著者らは超原子価ヨウ素が種々のアルコールとのチオグリコシドのグリコシル化反応を効果的に誘導することを報告する。本法は,効率が高く,短時間で完了し,非常に穏やかな条件下で進行する。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： *グリコシル化 ,  *グリコシド ,  *チオ糖 ,  *ヨウ素 ,  触媒 ,  配糖体 ,  脱保護基 ,  官能基保護
準シソーラス用語： *チオグリコシド ,  *超原子価ヨウ素 ,  ヨウ素触媒

著者キーワード (6件)： glycosylation ,  hypervalent iodine reagent ,  thioglycoside ,  glycosylation ,  hypervalent iodine reagent ,  thioglycoside

分類 (3件)： 少糖類  (CF10053Y) ,  その他の触媒  (CB06123Z) ,  グリコシド,配糖体  (CF10057O)

物質索引 (5件)： PIFA ,  2-[1-(メチルチオ)-3-O,4-O,6-O-トリアセチル-1,2-ジデオキシ-β-D-グルコピラノース-2-イル]-2H-イソインドール-1,3-ジオン ,  2-[1-O-(1-O-メチル-2-O,3-O,4-O-トリベンジル-6-デオキシ-α-D-グルコピラノース-6-イル)-3-O,4-O,6-O-トリアセチル-2-デオキシ-β-D-グルコピラノース-2-イル]-2H-イソインドール-1,3-ジオン ,  メチル2-O,3-O,4-O,6-O-テトラアセチル-1-チオ-β-D-グルコピラノシド ,  1-O-メチル-2-O,3-O,4-O-トリベンゾイル-6-デオキシ-α-D-グルコピラノース-6-イル2-O,3-O,4-O,6-O-テトラアセチル-β-D-グルコピラノシド

引用文献 (44件)：

• 1) Codée J. D. C., Litjens R. E. J. N., van den Bos L. J., Overkleeft H. S., van der Marel G. A., Chem. Soc. Rev., 34, 769-782 (2005).
• 2) Lian G., Zhang X., Yu B., Carbohydr. Res., 403, 13-22 (2015).
• 3) Boltje T. J., Buskas T., Boons G.-J., Nat. Chem., 1, 611-622 (2009).
• 4) Hanessian S., Bacquet C., Lehong N., Carbohydr. Res., 80, C17-C22 (1980).
• 5) Zhang Z., Ollmann I. R., Ye X.-S., Wischnat R., Baasov T., Wong C.-H., J. Am. Chem. Soc., 121, 734-753 (1999).

タイトルに関連する用語 (4件)： 超原子価ヨウ素 ,  試薬 ,  チオグリコシド ,  グリコシル化反応