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J-GLOBAL ID：201602269388305279   整理番号：16A1178906

アリールボロン酸類と[Ph₂SR][OTf]のPd触媒Suzuki-Miyaura交差カップリング

Pd-catalyzed Suzuki-Miyaura cross-coupling of [Ph₂SR][OTf] with arylboronic acids

著者 (7件)： Wang Xiao-Yan (School of Chemistry, Chemical Engineering and Life Science, Wuhan University of Technology, 205 Luoshi Road, Wuhan, 430070, China) ,  Song Hai-Xia (School of Chemistry, Chemical Engineering and Life Science, Wuhan University of Technology, 205 Luoshi Road, Wuhan, 430070, China) ,  Wang Shi-Meng (School of Chemistry, Chemical Engineering and Life Science, Wuhan University of Technology, 205 Luoshi Road, Wuhan, 430070, China) ,  Yang Jing (School of Chemistry, Chemical Engineering and Life Science, Wuhan University of Technology, 205 Luoshi Road, Wuhan, 430070, China) ,  Qin Hua-Li (School of Chemistry, Chemical Engineering and Life Science, Wuhan University of Technology, 205 Luoshi Road, Wuhan, 430070, China) ,  Jiang Xin (School of Chemistry, Chemical Engineering and Life Science, Wuhan University of Technology, 205 Luoshi Road, Wuhan, 430070, China) ,  Zhang Cheng-Pan (School of Chemistry, Chemical Engineering and Life Science, Wuhan University of Technology, 205 Luoshi Road, Wuhan, 430070, China)
資料名： Tetrahedron  (Tetrahedron)
巻： 72  号： 47  ページ： 7606-7612  発行年： 2016年11月24日 
JST資料番号： E0234A  ISSN： 0040-4020  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： アリールボロン酸類とアルキル-およびフルオロアルキル(ジフェニル)スルホニウムトリフラート類のPd触媒Suzuki-Miyaura交差カップリングを比較した。[Ph₂SR][OTf]のアルキル基でのフッ素置換は,その反応に大きな影響を及ぼした。ペルフルオロアルキル(ジフェニル)スルホニウムトリフラート類(2b~d)は,長鎖ペルフルオロアルキル基の強力な電気陰性度から,標準条件下でのアリールボロン酸のPd触媒フェニル化の関与に成功せず,代わりにS-R_fn結合開裂を受けた。ペルフルオロアルキル(ジフェニル)スルホニウムトリフラート類(2f~h)はアリールボロン酸と反応し,スルホニウム塩類のβ-F脱離および脱プロトンの傾向に因り,フェニル化生成物を非常に低い収率でもたらした。最終的に,(2,2,2-トリフルオロエチル)ジフェニルスルホニウムトリフラート(2e),メチルまたはエチル(ジフェニル)スルホニウムトリフラート(2iまたは2j),およびトリフェニルスルホニウムトリフラート(2m)は,Pd触媒フェニル化に対して他の検討したフェニルスルホニウム塩類よりも効果的な試薬であることを示し,それにより,穏和な条件下で,所望の生成物をはるかに高い収率で提供した。Copyright 2017 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *芳香族化合物 ,  有機ホウ素酸 ,  パラジウム触媒 ,  Suzuki反応 ,  電気陰性度 ,  芳香族炭化水素
準シソーラス用語： Pd触媒 ,  Suzuki-Miyaura交差カップリング反応 ,  アリールボロン酸 ,  *ビフェニル誘導体

著者キーワード (4件)： Palladium ,  Fluorine ,  Sulfonium salts ,  Arylboronic acids

分類 (2件)： 芳香族単環炭化水素  (CF05020W) ,  芳香族単環化合物一般  (CF05010L)

物質索引 (20件)： 2-フェニルビフェニル ,  3-ヒドロキシビフェニル ,  3-フェニルビフェニル ,  4-tert-ブチルビフェニル ,  4-ニトロビフェニル ,  4-フェニルビフェニル ,  4-ホルミルビフェニル ,  4-メトキシビフェニル ,  β-フェニルナフタレン ,  4-(ベンジルオキシ)ビフェニル ,  ビフェニル-4-カルボン酸メチル ,  2-フェニルベンゾフラン ,  2-フェニルベンゾ[b]チオフェン ,  2-フェニル-1H-インドール-1-カルボン酸tert-ブチル ,  2,3-ジヒドロ-6-フェニル-1,4-ベンゾジオキシン ,  4-フェニルジベンゾフラン ,  4-フェニルジベンゾチオフェン ,  1-フェニルナフタレン ,  (E)-4-メトキシスチルベン ,  3-フェニルエストラ-1(10),2,4-トリエン-17-オン

タイトルに関連する用語 (4件)： アリールボロン酸類 ,  OTF ,  Pd触媒 ,  交差カップリング