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J-GLOBAL ID：201602272127729783   整理番号：16A0662134

分子内Nozaki-Hiyama-Kishi反応を経るカリステギンB₂およびB₃の簡潔な合成

Concise synthesis of calystegines B₂ and B₃via intramolecular Nozaki-Hiyama-Kishi reaction

著者 (6件)： Wang Hong-Yao (Beijing National Laboratory for Molecular Science (BNLMS), CAS Key Laboratory of Molecular Recognition and Function, Institute of Chemistry, Chinese Academy of Sciences, Beijing 100190, China. [e-mail]) ,  Kato Atsushi ,  Kinami Kyoko ,  Li Yi-Xian ,  Fleet George W. J. ,  Yu Chu-Yi
資料名： Organic & Biomolecular Chemistry  (Organic & Biomolecular Chemistry)
巻： 14  号： 21  ページ： 4885-4896  発行年： 2016年06月07日 
JST資料番号： A0499C  ISSN： 1477-0520  CODEN： OBCRAK  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： カリステギンB₂およびそのC-2エピマーであるカリステギンB₃の簡潔な合成におケル重要な段階は,シクロヘプタノン8の構築であるが,これは,Z型のビニルヨージドを含むアルデヒドである9の,分子内Nozaki-Hiyama-Kishi(NHK)反応を介することで調製した。ビニルヨージド9は,対応するカーボハイドレートを出発物質として得られる,アルデヒド10のStorkオレフィン化により得られた。カリステギン類B₂(3)およびB₃(4)の合成を,それぞれ,D-キシロースおよびL-アラビノースの誘導体類を出発物質として,11段階の反応を経て,優れた全収率(27%および19%)により達成した。Copyright 2016 Royal Society of Chemistry All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST

シソーラス用語： ヨウ化物 ,  エピマ ,  アルデヒド ,  *アミノ糖 ,  酵素阻害 ,  NOESY ,  ペントース ,  アルドース ,  窒素複素環化合物 ,  ポリオール
準シソーラス用語： *Nozaki-Hiyama-Kishi反応 ,  *カリステギン ,  ヨージド

分類 (5件)： バイオアッセイ  (EA03060N) ,  単糖類  (CF10052H) ,  脂肪族アルデヒド  (CF03180F) ,  脂肪族ケトン  (CF03190Q) ,  アルケン  (CF03030T)

物質索引 (7件)： D-キシロース ,  L-アラビノース ,  ビニルヨージド ,  カリステギンB₂ ,  カリステギンB₃ ,  5α,6β,7α-トリ(ベンジルオキシ)-4β-[(ベンジルオキシカルボニル)(ベンジル)アミノ]-2-シクロヘプテン-1-オン ,  (2S,3R,4S,5R,6Z)-7-ヨード-2,3,4-トリス(ベンジルオキシ)-5-[(ベンジルオキシカルボニル)(ベンジル)アミノ]-6-ヘプテン-1-アール