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J-GLOBAL ID：201602272313135400   整理番号：16A1268806

Pd/モノ-N-保護アミノ酸触媒によるビニル-ビニルカップリング反応の機構研究:反応性とE/Z選択性

Mechanistic Study on Pd/Mono-N-protected Amino Acid Catalyzed Vinyl-Vinyl Coupling Reactions: Reactivity and E/Z Selectivity

著者 (6件)： ZHONG Xiu-Mei (Peking Univ. Shenzhen Graduate School, Shenzhen, CHN) ,  CHENG Gui-Juan (Peking Univ. Shenzhen Graduate School, Shenzhen, CHN) ,  CHEN Ping (Peking Univ. Shenzhen Graduate School, Shenzhen, CHN) ,  ZHANG Xinhao (Peking Univ. Shenzhen Graduate School, Shenzhen, CHN) ,  WU Yun-Dong (Peking Univ. Shenzhen Graduate School, Shenzhen, CHN) ,  WU Yun-Dong (Peking Univ., Beijing, CHN)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 18  号： 20  ページ： 5240-5243  発行年： 2016年10月21日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 質量分析及び密度汎関数法を用いたPd/モノ-N-保護アミノ酸(MPAA)触媒によるビニル-ビニルカップリング反応における機構研究を行った。MPA触媒によるスチレンとアクリル酸tert-ブチルのカップリング反応ではC-H活性化,オレフィン挿入及びβ-ハイドライド脱離経路が予想され,生成物は80%収率及びE/Z>99:1で得られている。MPAAは反応性とE/Z選択性の両方に効果的であることを示した。MPAAのPdへの強い結合とN-保護基の塩基性はC-H活性化を促進し,E/Z選択性は主に触媒と基質の強いd-π相互作用エネルギーに依存していることを明らかにした。

シソーラス用語： 反応機構 ,  *ビニル化合物 ,  カルボン酸エステル ,  オレフィン化合物 ,  *交差カップリング反応 ,  *アミノ酸 ,  自由エネルギー ,  *密度汎関数法 ,  遷移状態 ,  芳香族炭化水素
準シソーラス用語： *アクリル酸エステル ,  *スチレン類

分類 (2件)： アルケン  (CF03030T) ,  付加反応,脱離反応  (CF02030M)

物質索引 (4件)： アクリル酸tert-ブチル ,  スチレン ,  (4E)-5-フェニル-2,4-ペンタジエン酸tert-ブチル ,  N-アセチル-3-メチル-L-バリン

タイトルに関連する用語 (6件)： Pd ,  アミノ酸 ,  触媒 ,  研究 ,  反応性 ,  選択性