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J-GLOBAL ID：201602272770948098   整理番号：16A0713253

N,N-ジイソプロピル-2-ヒドロキシベンズアミドの2-アルキルアクリラートとアルデヒド類のSmI₂媒介性還元的カップリングを経由したtrans-3,5-二置換型ジヒドロフラン-2(3H)-オン類のジアステレオ選択的合成

Diastereoselective synthesis of trans-3,5-disubstituted dihydrofuran-2(3H)-ones via SmI₂-mediated reductive coupling of 2-alkylacrylates of N,N-diisopropyl-2-hydroxybenzamide with aldehydes

著者 (5件)： Lai Yecai (Laboratory of Advanced Catalysis and Synthesis, Department of Chemistry, The Hong Kong University of Science and Technology, Clear Water Bay, Kowloon, Hong Kong Special Administrative Region) ,  Sun Lijie (Laboratory of Advanced Catalysis and Synthesis, Department of Chemistry, The Hong Kong University of Science and Technology, Clear Water Bay, Kowloon, Hong Kong Special Administrative Region) ,  Sit Man Ki (Laboratory of Advanced Catalysis and Synthesis, Department of Chemistry, The Hong Kong University of Science and Technology, Clear Water Bay, Kowloon, Hong Kong Special Administrative Region) ,  Wang Yan (Laboratory of Advanced Catalysis and Synthesis, Department of Chemistry, The Hong Kong University of Science and Technology, Clear Water Bay, Kowloon, Hong Kong Special Administrative Region) ,  Dai Wei-Min (Laboratory of Advanced Catalysis and Synthesis, Department of Chemistry, The Hong Kong University of Science and Technology, Clear Water Bay, Kowloon, Hong Kong Special Administrative Region)
資料名： Tetrahedron  (Tetrahedron)
巻： 72  号： 5  ページ： 664-673  発行年： 2016年02月04日 
JST資料番号： E0234A  ISSN： 0040-4020  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 置換型ジヒドロフラン-2(3H)-オン(γ-ブチロラクトン)を合成するために,アキラルおよびキラル型の両方の様々な置換型アクリラートとアルデヒド類の還元的カップリング反応を二ヨウ化サマリウム(II)媒介により行った。生成物の低いジアステレオ選択性とα-非分岐型脂肪族アルデヒドの自己二量体化の二つの主要な問題は,天然産物の全合成における還元的カップリングプロトコルの適用を制限する。本研究では,N,N-ジイソプロピル-2-ヒドロキシベンズアミドのような2-アミノアレーンオール(HO-Ar^am)由来の新型の置換型アクリラートについて報告する。HO-Ar^amのアクリラートは,1)アルデヒド自己二量体化の減少を導く,脂肪族アルデヒドのカルボニル還元よりもアクリラートの優先的な共役還元と,2)サマリウム(III)エノラート中間体の高度にジアステレオ選択的なプロトン化をもたらす7/8-二環式遷移状態を形成するためのサマリウム(III)とアミドカルボニル酸素原子の間の8員環の構築,の二つを可能にした。反応例として,HO-Ar^amの2-アルキルアクリラート類と脂肪族アルデヒド類からtrans-3,5-二置換型ジヒドロフラン-2(3H)-オン類を合成した。Copyright 2017 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *カルボン酸エステル ,  *ビニル化合物 ,  *脂肪族カルボン酸 ,  *不飽和カルボン酸 ,  *アルデヒド ,  *サマリウム化合物 ,  *ヨウ化物 ,  *カップリング反応 ,  *酸素複素環化合物 ,  立体選択性 ,  脂肪族アルデヒド ,  二量化 ,  全合成 ,  還元 ,  反応機構 ,  陽子磁気共鳴 ,  炭素13NMR ,  質量分析 ,  ラクトン ,  大環状化合物
準シソーラス用語： *アクリラート ,  *アルデヒド類 ,  *ヨウ化サマリウム ,  *還元的カップリング ,  *フラン誘導体 ,  フラン類 ,  ジアステレオ選択性 ,  二量体化 ,  還元反応 ,  有機反応機構 ,  1H-NMR ,  C13NMR ,  HRMS【スペクトル】 ,  マクロライド

著者キーワード (6件)： Acrylate ,  Aldehyde ,  Dihydrofuran-2(3H)-one ,  2-Hydroxybenzamide ,  Reductive coupling ,  Samarium diiodide

分類 (5件)： 付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  酸化,還元  (CF02060T) ,  フランの縮合誘導体  (CF07073M) ,  フラン  (CF07072V) ,  反応の立体化学  (CF02130V)

物質索引 (11件)： N,N-ジイソプロピル-2-ヒドロキシベンズアミド ,  rac-3α^*-メチル-5β^*-tert-ブチル-4,5-ジヒドロフラン-2(3H)-オン ,  rac-3α^*-エチル-5β^*-tert-ブチル-4,5-ジヒドロフラン-2(3H)-オン ,  rac-3α^*-ベンジル-5β^*-tert-ブチル-4,5-ジヒドロフラン-2(3H)-オン ,  rac-3α^*-メチル-5β^*-シクロヘキシル-4,5-ジヒドロフラン-2(3H)-オン ,  rac-3α^*-エチル-5β^*-シクロヘキシル-4,5-ジヒドロフラン-2(3H)-オン ,  rac-3α^*-ベンジル-5β^*-シクロヘキシル-4,5-ジヒドロフラン-2(3H)-オン ,  rac-3α^*-メチル-5β^*-ペンチル-4,5-ジヒドロフラン-2(3H)-オン ,  ピバルアルデヒド ,  メタクリル酸クロリド ,  ヘキサナール

タイトルに関連する用語 (7件)： ジイソプロピル ,  2-ヒドロキシベンズアミド ,  アルキルアクリラート ,  アルデヒド類 ,  還元的カップリング ,  置換 ,  ジアステレオ選択