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J-GLOBAL ID：201602278129416530   整理番号：16A0831914

メチル供給源として過酸化物を用いるN-(アリールスルホニル)アクリルアミド類の金属を使わない酸化的1,2-アリールメチル化連続反応

Metal-Free Oxidative 1,2-Arylmethylation Cascades of N-(Arylsulfonyl)acrylamides Using Peroxides as the Methyl Resource

著者 (5件)： TAN Fang-Lin (Hunan Univ., Changsha, CHN) ,  SONG Ren-Jie (Nanchang Hangkong Univ., Nanchang, CHN) ,  HU Ming (Hunan Univ., Changsha, CHN) ,  LI Jin-Heng (Hunan Univ., Changsha, CHN) ,  LI Jin-Heng (Nanchang Hangkong Univ., Nanchang, CHN)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 18  号： 13  ページ： 3198-3201  発行年： 2016年07月01日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： N-アリール-N-(アリールスルホニル)-2-置換-アクリルアミドおよびメチル源としての3当量のジt-ブチルペルオキシドをクロロベンゼン中120°Cで処理すると,3位のメチル化/スルホニル基上のアリール基の1,4-転位/脱スルホニル化が進行し,2-アリール-2-置換-N-アリールブタナミドが収率30~75%で生成した。N-アリール基およびアリールスルホニル基の置換基としてはMe,MeO,CN,F,Clが対応した。メチルラジカル付加により生成したα位ラジカルの5-イプソ環化,SO₂脱離により反応は進行している。

シソーラス用語： *カルボアミド ,  *不飽和カルボン酸 ,  *スルホンアミド ,  過酸化物 ,  *メチル化 ,  *転位反応 ,  *脱離反応 ,  スルホン ,  芳香族塩素化合物 ,  置換基効果 ,  アミド化 ,  反応機構
準シソーラス用語： *アクリルアミド類 ,  フェニルメチル化 ,  *脱スルホニル化

分類 (1件)： 転位反応,異性化  (CF02070E)

物質索引 (5件)： クロロベンゼン ,  ジtert-ブチルペルオキシド ,  ジクミルペルオキシド ,  N-(2-フェニルアクリロイル)-N-フェニルベンゼンスルホンアミド ,  N,2,2-トリフェニルブタンアミド

タイトルに関連する用語 (4件)： 供給源 ,  過酸化物 ,  アクリルアミド類 ,  酸化