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J-GLOBAL ID：201602279402929904   整理番号：16A0998618

α,β-不飽和アルデヒド類と1,3-ジカルボニル化合物のN-複素環カルベン/Lewis酸で触媒されたエナンチオ選択的エアロビックアンヌレーション

N-Heterocyclic Carbene/Lewis Acid Catalyzed Enantioselective Aerobic Annulation of α,β-Unsaturated Aldehydes with 1,3-Dicarbonyl Compounds

著者 (6件)： XIE Danbo (Hangzhou Normal Univ., Hangzhou, CHN) ,  SHEN Dan (Hangzhou Normal Univ., Hangzhou, CHN) ,  CHEN Qiliang (Hangzhou Normal Univ., Hangzhou, CHN) ,  ZHOU Jiaqi (Hangzhou Normal Univ., Hangzhou, CHN) ,  ZENG Xiaofei (Hangzhou Normal Univ., Hangzhou, CHN) ,  ZHONG Guofu (Hangzhou Normal Univ., Hangzhou, CHN)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 81  号： 14  ページ： 6136-6141  発行年： 2016年07月15日 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： キラルなNHC,LiCl触媒と塩基存在下,α,β-不飽和アルデヒド類と1,3-ジカルボニル化合物を室温下に空気酸化し,エナンチオ富化ジヒドロピラノン類を合成した。例えば,THF中でキラルなNHC,LiCl触媒,DABCO,4ÅMS存在下,室温で桂皮アルデヒドとアセチルアセトンを空気酸化した。収率82%,94%eeで(R)-5-アセチル-6-メチル-4-フェニル-3,4-ジヒドロ-2H-ピラン-2-オンを得た。

シソーラス用語： カルベン ,  窒素複素環化合物 ,  不飽和アルデヒド ,  ジケトン ,  Lewis酸 ,  塩基 ,  空気酸化 ,  *アンヌレーション ,  *酸素複素環化合物 ,  架橋化合物 ,  芳香族化合物 ,  オレフィン化合物
準シソーラス用語： NHC【カルベン】 ,  *ピラン誘導体

分類 (2件)： ピラン  (CF07092R) ,  環化反応,開環反応  (CF02050I)

物質索引 (17件)： DABCO ,  桂皮アルデヒド ,  2-メシチル-7,8-[1,3]ブタジエノ-2,3,8b-トリアザ-5-オキサ-4,5,5a,6,8a,8b-ヘキサヒドロ-as-インダセン-2-イウム ,  2-フェニル-7,8-[1,3]ブタジエノ-2,3,8b-トリアザ-5-オキサ-4,5,5a,6,8a,8b-ヘキサヒドロ-as-インダセン-2-イウム ,  (S)-2-メシチル-5-ベンジル-5,6-ジヒドロ-8H-イミダゾ[5,1-c][1,4]オキサジン-2-イウム ,  (R)-4-フェニル-5-アセチル-6-メチル-3,4-ジヒドロ-2H-ピラン-2-オン ,  (R)-4-(4-メトキシフェニル)-5-アセチル-6-メチル-3,4-ジヒドロ-2H-ピラン-2-オン ,  (R)-4-(4-フルオロフェニル)-5-アセチル-6-メチル-3,4-ジヒドロ-2H-ピラン-2-オン ,  (R)-4-(4-クロロフェニル)-5-アセチル-6-メチル-3,4-ジヒドロ-2H-ピラン-2-オン ,  (R)-4-(4-ニトロフェニル)-5-アセチル-6-メチル-3,4-ジヒドロ-2H-ピラン-2-オン ,  (R)-4-(2-メトキシフェニル)-5-アセチル-6-メチル-3,4-ジヒドロ-2H-ピラン-2-オン ,  (S)-4-(2-フリル)-5-アセチル-6-メチル-3,4-ジヒドロ-2H-ピラン-2-オン ,  (S)-4-プロピル-5-アセチル-6-メチル-3,4-ジヒドロ-2H-ピラン-2-オン ,  (R)-4,6-ジフェニル-5-アセチル-3,4-ジヒドロ-2H-ピラン-2-オン ,  (R)-2-オキソ-4-フェニル-6-エチル-3,4-ジヒドロ-2H-ピラン-5-カルボン酸エチル ,  (R)-2-オキソ-4-フェニル-6-メチル-3,4-ジヒドロ-2H-ピラン-5-カルボン酸エチル ,  (R)-2-オキソ-4-フェニル-6-メチル-3,4-ジヒドロ-2H-ピラン-5-カルボン酸メチル

タイトルに関連する用語 (5件)： 不飽和アルデヒド ,  ジカルボニル化合物 ,  N-複素環カルベン ,  Lewis酸 ,  触媒