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J-GLOBAL ID：201602292050546916   整理番号：16A0713311

熱水中アジ化ナトリウムによるエナンチオ純粋なエポキシドの位置選択的および立体選択的開環によるエナンチオ純粋な1,2-アジドアルコールおよび1,2-アミノアルコールの合成

Synthesis of enantiopure 1,2-azido and 1,2-amino alcohols via regio- and stereoselective ring-opening of enantiopure epoxides by sodium azide in hot water

著者 (7件)： Wang Hai-Yang (Department of Chemistry, University of Puerto Rico-Humacao, CALL BOX 860, Humacao, PR 00792, USA) ,  Huang Kun (Department of Chemistry, University of Puerto Rico-Humacao, CALL BOX 860, Humacao, PR 00792, USA) ,  De Jesus Melvin (Department of Chemistry, University of Puerto Rico-Humacao, CALL BOX 860, Humacao, PR 00792, USA) ,  Espinosa Sandraliz (Department of Chemistry, University of Puerto Rico-Humacao, CALL BOX 860, Humacao, PR 00792, USA) ,  Pinero-Santiago Luis E. (Department of Chemistry, University of Puerto Rico-Humacao, CALL BOX 860, Humacao, PR 00792, USA) ,  Barnes Charles L. (Department of Chemistry, University of Missouri, Columbia, MO 65211, USA) ,  Ortiz-Marciales Margarita (Department of Chemistry, University of Puerto Rico-Humacao, CALL BOX 860, Humacao, PR 00792, USA)
資料名： Tetrahedron: Asymmetry  (Tetrahedron: Asymmetry)
巻： 27  号： 2-3  ページ： 91-100  発行年： 2016年02月15日 
JST資料番号： T0907A  ISSN： 0957-4166  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 加水分解条件下でアジ化ナトリウムによるエナンチオ純粋な一置換エポキシドの効率的な,位置選択的および立体選択的な開環反応を実用的に便利に行う方法を報告した。熱水中でのN₃3^-によるエナンチオ純粋なスチリルおよびピリジル(S)-エポキシドの開環は,立体配置の完全な反転を伴って内部位置で優先的に起こり,最大99%のエナンチオおよび位置選択的に(R)-2-アジドエタノールを生成した。一方(S)-アダマンチルオキシランからは主に(S)-1-アダマンチル-2-アジドエタノールを高収率で得た。一般に水/THF中のPPh₃を用いたキラル1,2-アジドエタノールの還元により1,2-アミノエタノールが高収率かつ高エナンチオ純度で得られ,続いてBocまたはアセトアミド誘導体に変換した。Copyright 2016 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *環状エーテル ,  開環反応 ,  化学合成 ,  加水分解 ,  *アミノアルコール ,  アジド ,  不斉合成 ,  位置特異性反応 ,  立体特異性反応
準シソーラス用語： *エポキシド

分類 (1件)： 芳香族単環アルコール  (CF05070Z)

物質索引 (15件)： (R)-2-フェニル-2-アジドエタノール ,  (R)-2-(4-クロロフェニル)-2-アジドエタノール ,  (R)-2-(4-ブロモフェニル)-2-アジドエタノール ,  (R)-2-(3-ブロモフェニル)-2-アジドエタノール ,  (R)-2-(4-メチルフェニル)-2-アジドエタノール ,  (R)-2-(3-メトキシフェニル)-2-アジドエタノール ,  (S)-1-(1-アダマンチル)-2-アジドエタノール ,  (R)-2-フェニル-2-アミノエタノール ,  (R)-2-(4-クロロフェニル)-2-アミノエタノール ,  (R)-2-(4-ブロモフェニル)-2-アミノエタノール ,  (R)-2-(3-ブロモフェニル)-2-アミノエタノール ,  (R)-2-(4-メチルフェニル)-2-アミノエタノール ,  (R)-2-(3-メトキシフェニル)-2-アミノエタノール ,  (S)-1-(1-アダマンチル)-2-アミノエタノール ,  N-[(S)-2-(1-アダマンチル)-2-ヒドロキシエチル]アセトアミド

タイトルに関連する用語 (9件)： 熱水 ,  アジ化ナトリウム ,  エポキシド ,  位置選択 ,  立体 ,  開環 ,  アジド ,  アルコール ,  アミノアルコール