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J-GLOBAL ID：201702222901371138   整理番号：17A0494922

有機分子触媒の化学 モノづくりのパラダイムシフト 日本化学会編 5 二官能性水素結合供与触媒の創製と応用

著者 (1件)： 竹本佳司 (京大 大学院薬学研究科)
資料名： CSJ Current Review  (CSJ Current Review)
号： 22  ページ： 74-82,1(2)  発行年： 2016年11月15日 
JST資料番号： F1106A  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 文献レビュー  発行国： 日本 (JPN)  言語： 日本語 (JA)

抄録/ポイント： チオウレア触媒は,理想的な水素結合供与触媒であるため,求電子剤を活性化させた。そこで著者らは,求電子剤と求核剤とを同時に活性化させるために,第三級アミノ基とチオウレアとを同一分子内に持つ二官能性チオウレア触媒1を合成して,不斉反応に用いた。さらに,化合物1からキナゾリン触媒およびベンゾチアジアジン触媒を合成して,触媒活性の比較をした。その結果,水素結合供与能が高い触媒が効果的とは限らず,反応の種類にかなり依存することがわかった。α,β-不飽和カルボン酸の触媒的不斉マイケル付加反応は,チオウレア触媒やベンゾチアジアジン触媒を用いても反応しないが,アリールボロン酸とアミノチオウレア触媒との二元触媒における協同効果で,高エナンチオ選択的にクロマン誘導体を与えた。また,チオウレアをアニオン受容体とみなして,イオン対を活性化させることによる不斉触媒反応は,分子内だけではなく,分子間反応でも高選択性を与えた。

シソーラス用語： 反応機構 ,  *環化反応 ,  触媒 ,  ウレア化合物 ,  有機硫黄化合物 ,  水素結合 ,  窒素複素環化合物 ,  *芳香族縮合化合物 ,  硫黄複素環化合物 ,  芳香族化合物 ,  有機ホウ素酸 ,  二元触媒 ,  イオン対 ,  化学受容体 ,  協同現象 ,  付加反応 ,  *酸素複素環化合物 ,  触媒反応 ,  不斉反応 ,  不斉触媒 ,  製造
準シソーラス用語： アニオン受容体 ,  アリールボロン酸 ,  キナゾリン類 ,  *クロマン類 ,  チオウレア誘導体 ,  ベンゾチアジアジン類 ,  有機反応機構 ,  有機分子触媒 ,  物作り

分類 (3件)： 環化反応,開環反応  (CF02050I) ,  酸素複素環化合物一般  (CF07020K) ,  その他の触媒  (CB06123Z)

タイトルに関連する用語 (11件)： 有機分子触媒 ,  化学 ,  モノづくり ,  パラダイムシフト ,  日本 ,  学会 ,  二官能性 ,  水素結合 ,  触媒 ,  創製 ,  応用