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J-GLOBAL ID：201702224561648581   整理番号：17A0087455

促進剤およびニトロ源としてのFe(NO₃)₃・9H₂Oとの8-アミノキノリンアミド類の位置および化学選択的モノ-およびビスニトロ化

Regio- and Chemoselective Mono- and Bisnitration of 8-Amino quinoline Amides with Fe(NO₃)₃ 9H₂O as Promoter and Nitro Source

著者 (5件)： HE Yan (Henan Normal Univ., Henan, CHN) ,  ZHAO Ningning (Henan Normal Univ., Henan, CHN) ,  QIU Liqi (Henan Normal Univ., Henan, CHN) ,  ZHANG Xinying (Henan Normal Univ., Henan, CHN) ,  FAN Xuesen (Henan Normal Univ., Henan, CHN)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 18  号： 23  ページ： 6054-6057  発行年： 2016年12月02日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 8-アミノキノリンアミド(1)と当量のFe(NO₃)₃・9H₂Oとをトリフルオロエタノール中封管で100°Cに加熱すると,5-ニトロ体が収率48~82%で生成した。ピバリン酸,1-アダマンタンカルボン酸,H,F,ClあるいはMeO置換フェニル酢酸,H,MeあるいはCl置換安息香酸などとの8-キノリンアミドが対応した。この反応系に20mol%のCuCl₂・2H₂Oを加えて行うと5,7-ジニトロ体が収率65~88%で生成した。TEMPOを加えると反応は進行しなかった。アミド窒素上にはプロトンが必要で,(1)のN-メチルアミド体は反応しなかった。モノニトロ体をこの条件で処理するとジニトロ化されたが,CuCl₂・2H₂Oを除くとジニトロ化されなかった。これらから,Fe(III)が両窒素へ配位した中間体へのNO₂ラジカルによるモノニトロ化,アミドカルボニル基へ配位したCu(II)NO₃によるジニトロ化機構を提案した。

シソーラス用語： *窒素複素環化合物 ,  *芳香族アミン ,  *芳香族縮合化合物 ,  *ニトロ化 ,  硝酸塩 ,  鉄化合物 ,  塩化銅 ,  置換基効果 ,  反応機構 ,  *鉄触媒 ,  *アミノキノリン類 ,  硝酸鉄

分類 (3件)： 置換反応  (CF02020B) ,  その他の触媒  (CB06123Z) ,  キノリン,イソキノリン  (CF07096H)

物質索引 (4件)： トリフルオロエタノール ,  N-(8-キノリニル)-2,2-ジメチルプロパンアミド ,  N-(5-ニトロ-8-キノリニル)-2,2-ジメチルプロパンアミド ,  N-(5,7-ジニトロ-8-キノリニル)-2,2-ジメチルプロパンアミド

タイトルに関連する用語 (7件)： 促進剤 ,  Fe ,  8-アミノキノリン ,  アミド類 ,  化学 ,  ビス ,  ニトロ化