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J-GLOBAL ID：201702228606792862   整理番号：17A0211120

有望な抗酸化剤および化学療法剤としての新規な(Z)-methyl-12-aminooct有望な抗酸化剤および化学療法剤としての新規な(Z)-methyl-12-aminooctadec-9-enoate-based phenolipids

Synthesis of novel (Z)-methyl-12-aminooctadec-9-enoate-based phenolipids as potential antioxidants and chemotherapeutic agents

著者 (6件)： Yarra Mohini (Centre for Lipid Research Division, CSIR-Indian Institute of Chemical Technology, Tarnaka, Hyderabad, India) ,  Kaki Shiva Shanker (Centre for Lipid Research Division, CSIR-Indian Institute of Chemical Technology, Tarnaka, Hyderabad, India) ,  Prasad Rachapudi B. N. (Centre for Lipid Research Division, CSIR-Indian Institute of Chemical Technology, Tarnaka, Hyderabad, India) ,  Mallampalli Karuna S. L. (Centre for Lipid Research Division, CSIR-Indian Institute of Chemical Technology, Tarnaka, Hyderabad, India) ,  Yedla Poornachandra (Medicinal Chemistry and Pharmacology Division, CSIR-Indian Institute of Chemical Technology, Tarnaka, Hyderabad, India) ,  Chityala Ganesh Kumar (Medicinal Chemistry and Pharmacology Division, CSIR-Indian Institute of Chemical Technology, Tarnaka, Hyderabad, India)
資料名： European Journal of Lipid Science and Technology  (European Journal of Lipid Science and Technology)
巻： 118  号： 4  ページ： 622-630  発行年： 2016年04月 
JST資料番号： B0531A  ISSN： 1438-7697  CODEN： EJLST  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： (Z)-methyl-12-aminooctadec-9-enoateを置換芳香族フェノール酸とカップリングすることによって,一連の新規なphenolipidsを合成した。4段階法を用いて,リシノール酸メチルから基質の(Z)-methyl-12-aminooctadec-9-enoateを合成した。合成したphenolipidsをFT-IR,¹H NMR,¹³C NMR,ESI-MS,およびHRMSスペクトル解析によって徹底的に特徴づけした。合成した化合物のin vitroにおける抗酸化活性は,2,2-ジフェニル-1-ピクリルヒドラジルラジカル(DPPH・),スーパーオキシドフリーラジカル捕捉活性,そして脂質過酸化阻害活性を評価した。新規なフェノール化合物は,抗酸化活性については市販の抗酸化剤,すなわち参照化合物としてブチル化ヒドロキシトルエン(BHT)とα-トコフェロールを比較した。合成した化合物のすべての抗酸化物質スクリーニングデータにより,カフェイン酸そして没食子酸で置換したphenolipidsのDPPHフリーラジカル捕捉活性,超酸化物および脂質過酸化物抑制活性が市販の抗酸化剤のBHTおよびα-トコフェロールと比較して,優れた活性を示すことが明らかになった。4種の癌細胞株すなわちDU145,HePG2,SKOV3,MDA-MB-231に対する合成したphenolipidsの抗癌活性を評価した。これらの化合物のうち,桂皮酸系フェノール酸から誘導した7a,7b,7d,7eおよびバニリン酸から誘導した8bは,試験細胞株に対して優れた抗癌活性を示した。Copyright 2017 Wiley Publishing Japan K.K. All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： 酸化防止剤 ,  抗腫瘍薬 ,  ひまし油 ,  酸化防止 ,  *フェノール類 ,  *脂質
準シソーラス用語： *フェノ脂質 ,  ラジカル捕捉活性 ,  化学療法剤 ,  抗酸化剤

著者キーワード (6件)： Anticancer activity ,  Antioxidant activity ,  Castor oil ,  Methyl ricinoleate ,  Phenolipids ,  Synthesis

分類 (1件)： 脂質一般  (EB05010B)

物質索引 (15件)： リシノール酸メチル ,  (Z)-12-ヒドロキシ-9-オクタデセン酸メチル ,  (Z)-12-(メチルスルホニルオキシ)-9-オクタデセン酸メチル ,  (Z)-12-アジド-9-オクタデセン酸メチル ,  (Z)-12-アミノ-9-オクタデセン酸メチル ,  (Z)-12-[(E)-3-フェニルアクリロイルアミノ]-9-オクタデセン酸メチル ,  (Z)-12-[(E)-3-(3,4-ジヒドロキシフェニル)アクリロイルアミノ]-9-オクタデセン酸メチル ,  (Z)-12-[(E)-3-(3-メトキシ-4-ヒドロキシフェニル)アクリロイルアミノ]-9-オクタデセン酸メチル ,  (Z)-12-[(E)-3-(3,5-ジメトキシ-4-ヒドロキシフェニル)アクリロイルアミノ]-9-オクタデセン酸メチル ,  (Z)-12-[(E)-3-(4-ヒドロキシフェニル)アクリロイルアミノ]-9-オクタデセン酸メチル ,  (Z)-12-(ベンゾイルアミノ)-9-オクタデセン酸メチル ,  (Z)-12-(4-ヒドロキシベンゾイルアミノ)-9-オクタデセン酸メチル ,  (Z)-12-(3,4-ジヒドロキシベンゾイルアミノ)-9-オクタデセン酸メチル ,  (Z)-12-(3,4,5-トリヒドロキシベンゾイルアミノ)-9-オクタデセン酸メチル ,  (Z)-12-(3,4,5-トリメトキシベンゾイルアミノ)-9-オクタデセン酸メチル

タイトルに関連する用語 (2件)： 抗酸化剤 ,  化学療法剤