文献

J-GLOBAL ID：201702229723513744   整理番号：17A0499888

アレン系ブロモヒドリンの脱水反応による共役(Z)-1,3-エンインの立体選択的調製およびβ-ケトエステルとの塩基仲介タンデムアリル化エン炭素環化反応におけるエニンの使用

Stereoselective preparation of conjugated (Z)-1,3-enynes by dehydration reactions of allenic bromohydrins and the use of the enynes in base-mediated tandem allylation ene-carbocyclization reactions with β-ketoesters

著者 (6件)： Lin Mei-Huey (Department of Chemistry, National Changhua University of Education, Changhua, Taiwan 50007. [e-mail]) ,  Chen Yu-Chun ,  Chiu Shih-Hao ,  Liang Kung-Yu ,  Lee Yi-Lin ,  Chuang Tsung-Hsun
資料名： Organic & Biomolecular Chemistry  (Organic & Biomolecular Chemistry)
巻： 15  号： 3  ページ： 605-609  発行年： 2017年 
JST資料番号： A0499C  ISSN： 1477-0520  CODEN： OBCRAK  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： アレン系ブロモヒドリンのSc(OTf)₃を触媒とした脱水反応により,(Z)-5-ブロモ-4-アリール-ペンタ-3-エン-1-イン類の簡潔な立体選択的合成のための手順が開発されている。(Z)-1,3-エニン類は,エチルアセトアセタートを用いた塩基仲介アリル化反応,続いてエン-炭素環化反応を含む連続的ワンポット法に供されるとメチレンシクロペンテン類に変換される。1,5-アシル移動を含む前例のない転位反応は,メチレンシクロペンテン類を酸で処理して高度に置換されたシクロペンタジエン類を形成するときに起こる。Copyright 2017 Royal Society of Chemistry All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST

シソーラス用語： *脱水反応 ,  ケトエステル ,  化学合成 ,  ワンポット合成 ,  アリル化 ,  転位反応 ,  *環化反応 ,  遷移金属触媒 ,  スカンジウム錯体 ,  アシル基 ,  移動 ,  *シクロアルケン ,  脂肪族ケトン ,  脂肪族カルボン酸
準シソーラス用語： Sc触媒 ,  アシル移動 ,  *シクロペンテン類 ,  立体選択的合成

分類 (2件)： 環化反応,開環反応  (CF02050I) ,  シクロペンタン系  (CF04040L)

物質索引 (13件)： 1-アセチル-2-メチレン-4-(2-ナフチル)-3-シクロペンテン-1-カルボン酸エチル ,  1-アセチル-2-メチレン-4-(3-メトキシフェニル)-3-シクロペンテン-1-カルボン酸エチル ,  1-アセチル-2-メチレン-4-(4-クロロフェニル)-3-シクロペンテン-1-カルボン酸エチル ,  1-アセチル-2-メチレン-4-(4-ブロモフェニル)-3-シクロペンテン-1-カルボン酸エチル ,  1-アセチル-2-メチレン-4-(4-メチルフェニル)-3-シクロペンテン-1-カルボン酸エチル ,  1-アセチル-2-メチレン-4-(4-メトキシフェニル)-3-シクロペンテン-1-カルボン酸エチル ,  1-アセチル-2-メチレン-4-フェニル-3-シクロペンテン-1-カルボン酸エチル ,  5-アセチル-2-メチル-4-(2-ナフチル)-1,3-シクロペンタジエン-1-カルボン酸エチル ,  5-アセチル-2-メチル-4-(4-クロロフェニル)-1,3-シクロペンタジエン-1-カルボン酸エチル ,  5-アセチル-2-メチル-4-(4-ブロモフェニル)-1,3-シクロペンタジエン-1-カルボン酸エチル ,  5-アセチル-2-メチル-4-(4-メトキシフェニル)-1,3-シクロペンタジエン-1-カルボン酸エチル ,  5-アセチル-2-メチル-4-フェニル-1,3-シクロペンタジエン-1-カルボン酸エチル ,  アセト酢酸エチル

タイトルに関連する用語 (14件)： アレン ,  ブロモヒドリン ,  脱水反応 ,  共役 ,  立体 ,  調製 ,  ケトエステル ,  塩基 ,  仲介 ,  タンデム ,  アリル化 ,  炭素 ,  環化反応 ,  エニン