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J-GLOBAL ID：201702232998520874   整理番号：17A0186421

イソクロメノ[4,3-b]インドール-5(11H)-オン類の環縮小不均化/スピロ環化カスケード反応:N-非置換スピロ環の合成

Ring-Contraction Disproportionation/Spirocyclization Cascade Reaction of Isochromeno[4,3-b]indol-5(11H)-ones: Synthesis of N-Unsubstituted Spirocycles

著者 (7件)： ZHANG Xiang (Tianjin Univ., Tianjin, CHN) ,  ZHOU Guangshuai (Tianjin Univ., Tianjin, CHN) ,  ZHANG Yong (Tianjin Univ., Tianjin, CHN) ,  ZHANG-NEGRERIE Daisy (Tianjin Univ., Tianjin, CHN) ,  DU Yunfei (Tianjin Univ., Tianjin, CHN) ,  DU Yunfei (Collaborative Innovation Center of Chemical Sci. and Engineering (Tianjin), Tianjin, CHN) ,  ZHAO Kang (Tianjin Univ., Tianjin, CHN)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 81  号： 22  ページ： 11397-11403  発行年： 2016年11月18日 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 窒素原子をスルホニル基で保護したイソクロメノ[4,3-b]インドール-5(11H)-オン類を原料とした環縮小不均化/スピロ環化カスケード反応による,N-非置換スピロ[インドリン-2,1′-イソベンゾフラン]-3,3′-ジオン類,およびスピロ[インドリン-2,1′-イソインドリン]-3,3′-ジオン類の合成法を開発した。この反応は水存在下のDMF溶液中で行い,遷移金属および酸化剤を用いず,触媒として炭酸カリウムまたはアミン類を用いた。炭酸カリウム触媒を用いた反応について水の代わりにメタノールを用いた対照実験を行い,脱プロトン中間体の生成を含む反応機構を提案した。グラムスケールの合成により,この方法の実用性を実証した。

シソーラス用語： 酸素複素環化合物 ,  *芳香族縮合化合物 ,  *窒素複素環化合物 ,  スピロ化合物 ,  環縮小反応 ,  *環化反応 ,  不均化 ,  逐次反応 ,  化学合成 ,  分子構造 ,  塩基触媒反応 ,  炭酸カリウム ,  反応機構 ,  実験 ,  触媒
準シソーラス用語： アミン触媒 ,  イソクロメン誘導体 ,  *インドール誘導体 ,  カスケード反応 ,  *スピロ環化 ,  メタルフリー合成 ,  対照実験

分類 (2件)： ピロールの縮合誘導体  (CF07077C) ,  環化反応,開環反応  (CF02050I)

物質索引 (15件)： 11-トシル-5H-[2]ベンゾピラノ[4,3-b]インドール-5(11H)-オン ,  3′H-スピロ[インドリン-2,1′-イソベンゾフラン]-3,3′-ジオン ,  8-メチル-5H-[2]ベンゾピラノ[4,3-b]インドール-5(11H)-オン ,  5-メチル-3′H-スピロ[インドリン-2,1′-イソベンゾフラン]-3,3′-ジオン ,  8-フルオロ-11-トシル-5H-[2]ベンゾピラノ[4,3-b]インドール-5(11H)-オン ,  5-フルオロ-3′H-スピロ[インドリン-2,1′-イソベンゾフラン]-3,3′-ジオン ,  8-ブロモ-11-トシル-5H-[2]ベンゾピラノ[4,3-b]インドール-5(11H)-オン ,  5-ブロモ-3′H-スピロ[インドリン-2,1′-イソベンゾフラン]-3,3′-ジオン ,  8-クロロ-11-トシル-5H-[2]ベンゾピラノ[4,3-b]インドール-5(11H)-オン ,  5-クロロ-3′H-スピロ[インドリン-2,1′-イソベンゾフラン]-3,3′-ジオン ,  8,10-ジメチル-11-トシル-5H-[2]ベンゾピラノ[4,3-b]インドール-5(11H)-オン ,  5,7-ジメチル-3′H-スピロ[インドリン-2,1′-イソベンゾフラン]-3,3′-ジオン ,  3-フルオロ-11-トシル-5H-[2]ベンゾピラノ[4,3-b]インドール-5(11H)-オン ,  6′-フルオロ-3′H-スピロ[インドリン-2,1′-イソベンゾフラン]-3,3′-ジオン ,  3-フルオロ-8-メチル-11-トシル-5H-[2]ベンゾピラノ[4,3-b]インドール-5(11H)-オン

タイトルに関連する用語 (7件)： インドール ,  環縮小 ,  不均化 ,  スピロ環化 ,  カスケード反応 ,  非置換 ,  環