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J-GLOBAL ID：201702235240793233   整理番号：17A0222048

ホスフィン類によって触媒した2,3-ブタジエノアート類へのオキサゾロン類の位置分岐的エナンチオ選択性γ-付加:α,α-基置換α-アミノ酸およびN,O-アセタール誘導体の合成

Regiodivergent Enantioselective γ-Additions of Oxazolones to 2,3-Butadienoates Catalyzed by Phosphines: Synthesis of α,α-Disubstituted α-Amino Acids and N,O-Acetal Derivatives

著者 (7件)： WANG Tianli (National Univ. Singapore, Singapore, SGP) ,  YU Zhaoyuan (Chongqing Univ., Chongqing, CHN) ,  HOON Ding Long (National Univ. Singapore, Singapore, SGP) ,  PHEE Claire Yan (National Univ. Singapore, Singapore, SGP) ,  LAN Yu (Chongqing Univ., Chongqing, CHN) ,  LU Yixin (National Univ. Singapore, Singapore, SGP) ,  LU Yixin (National Univ. Singapore (Suzhou) Res. Inst., Jiangsu, CHN)
資料名： Journal of the American Chemical Society  (Journal of the American Chemical Society)
巻： 138  号： 1  ページ： 265-271  発行年： 2016年01月13日 
JST資料番号： C0254A  ISSN： 0002-7863  CODEN： JACSAT  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 2-(4-メトキシフェニル)-4-エチルオキサゾール-5(4H)-オンの2,3-ブタジエノアートへのγ-付加について,触媒の検討を行った。その結果,O-TBDPS-_L-スレオニンベースのホスフィンスルホンアミドを触媒として用いた場合に,最も収率良くC4選択的γ-付加物を得た。さらに溶媒等反応条件の検討を行った。最適条件下で種々のオキサゾロン類のアレノアートへのC4選択的エナンチオ選択性γ-付加反応を行い,それぞれに対応する生成物を得た。次にエナンチオ選択性C2選択的γ-付加反応について,触媒の検討を行い,基質範囲を調べた。位置選択性についてDFT計算を用いて理論的に研究した。

シソーラス用語： 化学反応 ,  *付加反応 ,  *選択性 ,  立体選択性 ,  不斉反応 ,  触媒反応 ,  ホスフィン誘導体 ,  触媒 ,  有機化合物 ,  *酸素複素環化合物 ,  *窒素複素環化合物 ,  *アルケン ,  分子構造 ,  密度汎関数法 ,  反応機構
準シソーラス用語： DFT計算 ,  エナンチオ選択性 ,  *オキサゾール類 ,  ホスフィン類 ,  *位置選択性 ,  有機触媒

分類 (4件)： 付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  オキサゾール,イソオキサゾール  (CF07080Y) ,  アルケン  (CF03030T) ,  反応の位置化学  (CF02140G)

物質索引 (17件)： (2S,3R)-N-トシル-1-ジフェニルホスフィノ-3-(tert-ブチルジフェニルシリルオキシ)ブタン-2-アミン ,  (E)-4-((2S)-2-エチル-4-(1-ナフチル)-5-ヒドロキシ-2,5-ジヒドロオキサゾール-2-イル)-2-ブテン酸ベンジル ,  (E)-4-((R)-2-(4-メトキシフェニル)-4-tert-ブチル-5-オキソ-4,5-ジヒドロオキサゾール-4-イル)-2-ブテン酸ベンジル ,  (E)-4-((R)-2-(4-メトキシフェニル)-4-イソブチル-5-オキソ-4,5-ジヒドロオキサゾール-4-イル)-2-ブテン酸ベンジル ,  (E)-4-((R)-2-(4-メトキシフェニル)-4-イソプロピル-5-オキソ-4,5-ジヒドロオキサゾール-4-イル)-2-ブテン酸ベンジル ,  (E)-4-((R)-2-(4-メトキシフェニル)-4-エチル-5-オキソ-4,5-ジヒドロオキサゾール-4-イル)-2-ブテン酸ベンジル ,  (E)-4-((R)-2-(4-メトキシフェニル)-4-ブチル-5-オキソ-4,5-ジヒドロオキサゾール-4-イル)-2-ブテン酸ベンジル ,  (E)-4-((R)-2-(4-メトキシフェニル)-4-プロピル-5-オキソ-4,5-ジヒドロオキサゾール-4-イル)-2-ブテン酸ベンジル ,  (E)-4-((R)-2-(4-メトキシフェニル)-4-メチル-5-オキソ-4,5-ジヒドロオキサゾール-4-イル)-2-ブテン酸ベンジル ,  (E)-4-((R)-2-エチル-4-フェニル-5-オキソ-2,5-ジヒドロオキサゾール-2-イル)-2-ブテン酸ベンジル ,  (E)-4-((R)-2-プロピル-4-フェニル-5-オキソ-2,5-ジヒドロオキサゾール-2-イル)-2-ブテン酸ベンジル ,  (E)-4-((R)-2-メチル-4-フェニル-5-オキソ-2,5-ジヒドロオキサゾール-2-イル)-2-ブテン酸ベンジル ,  (R)-2-メチル-2-アミノ-4-ペンテン酸 ,  (R,E)-5-エチル-5-(4-メトキシベンゾイルアミノ)-2-ヘキセン二酸1-tert-ブチル6-メチル ,  (R,E)-5-ヘキシル-5-(4-メトキシベンゾイルアミノ)-2-ヘキセン二酸1-tert-ブチル6-メチル ,  2,3-ブタジエン酸ベンジル ,  2-(4-メトキシフェニル)-4-エチルオキサゾール-5(4H)-オン

タイトルに関連する用語 (9件)： ホスフィン類 ,  触媒 ,  オキサゾロン ,  分岐 ,  エナンチオ選択性 ,  置換 ,  アミノ酸 ,  アセタール ,  誘導体