文献

J-GLOBAL ID：201702238403395352   整理番号：17A0186431

レドックス中性条件下の銅触媒[3+1+1]型縮合反応によるチアゾールへの合成経路

Access to Thiazole via Copper-Catalyzed [3+1+1]-Type Condensation Reaction under Redox-Neutral Conditions

著者 (6件)： TANG Xiaodong (South China Univ. Technol., Guangzhou, CHN) ,  YANG Jidan (South China Univ. Technol., Guangzhou, CHN) ,  ZHU Zhongzhi (South China Univ. Technol., Guangzhou, CHN) ,  ZHENG Meifang (South China Univ. Technol., Guangzhou, CHN) ,  WU Wanqing (South China Univ. Technol., Guangzhou, CHN) ,  JIANG Huanfeng (South China Univ. Technol., Guangzhou, CHN)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 81  号： 22  ページ： 11461-11466  発行年： 2016年11月18日 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： オキシム,酸無水物,とチオシアン酸カリウム(KSCN)との銅触媒[3+1+1]環化反応による,チアゾールの効率的で新規の合成方法について述べた。反応最適化において,触媒,溶剤,硫黄源を比較検討して,それぞれ,CuI,トルエン,およびKSCNを選択して,窒素雰囲気中でオキシムと酸無水物の基質範囲を調べた。[3+1+1]環化反応は,それぞれの基質に対して良い官能基許容性を持ち,多様なチアゾール類を,レドックス中性条件下において,良ないし優れた収率で得た。対照実験と以前の報告から,この返還反応が,ビニルsp²C-H結合活性化により,N-O/C-S結合開裂と新しいC-S/C-N結合形成により達成したと推定した。

シソーラス用語： 化学合成 ,  分子構造 ,  *窒素複素環化合物 ,  *硫黄複素環化合物 ,  銅触媒 ,  銅錯体 ,  触媒反応 ,  縮合反応 ,  *環化反応 ,  反応機構 ,  オキシム ,  酸無水物 ,  カリウム化合物 ,  チオシアン酸塩 ,  環状付加 ,  化学反応
準シソーラス用語： *チアゾール誘導体 ,  チオシアン酸カリウム ,  三成分反応

分類 (2件)： 環化反応,開環反応  (CF02050I) ,  チアゾール,イソチアゾール  (CF07081P)

物質索引 (20件)： N-(1-フェニルエチリデン)アミノアルコール ,  2-メチル-4-フェニルチアゾール ,  2-メチル-4-(p-トリル)チアゾール ,  2-メチル-4-(4-ビフェニリル)チアゾール ,  2-メチル-4-(4-フルオロフェニル)チアゾール ,  2-メチル-4-(4-クロロフェニル)チアゾール ,  2-メチル-4-(4-ブロモフェニル)チアゾール ,  2-メチル-4-(4-ベンジルオキシフェニル)チアゾール ,  2-メチル-4-(2-メトキシフェニル)チアゾール ,  2-メチル-4-(2-チエニル)チアゾール ,  2-メチル-5,6,7,8-テトラヒドロ-4H-シクロヘプタチアゾール ,  2-エチル-4-フェニルチアゾール ,  2-イソプロピル-4-フェニルチアゾール ,  2-シクロヘキシル-4-フェニルチアゾール ,  2-メチルナフト[1,2-d]チアゾール ,  2-メチル-7-メトキシナフト[1,2-d]チアゾール ,  2-メチル-8-メトキシナフト[1,2-d]チアゾール ,  2-メチル-8-ブロモナフト[1,2-d]チアゾール ,  2-メチル-4-ブチル-5-プロピルチアゾール ,  2,5-ジメチル-4-フェニルチアゾール

タイトルに関連する用語 (7件)： レドックス ,  中性 ,  銅触媒 ,  型 ,  縮合反応 ,  チアゾール ,  合成経路