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J-GLOBAL ID：201702244146967885   整理番号：17A0544583

酸化に感受性のある官能基を含有するピロリジン類のo-ベンゾキノンにより誘発した温和な酸化によるγ-ラクタム類の合成

Synthesis of γ-Lactams by Mild, o-Benzoquinone-Induced Oxidation of Pyrrolidines Containing Oxidation-Sensitive Functional Groups

著者 (5件)： RONG Hao-Jie (Nankai Univ., Tianjin, CHN) ,  CHENG Yong-Feng (Nankai Univ., Tianjin, CHN) ,  LIU Fan-Fan (Nankai Univ., Tianjin, CHN) ,  REN Shu-Jian (Nankai Univ., Tianjin, CHN) ,  QU Jin (Nankai Univ., Tianjin, CHN)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 82  号： 1  ページ： 532-540  発行年： 2017年01月06日 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： o-ベンゾキノンによるピロリジン類のγ-ラクタム類への酸化を研究した。ピロリジン環のα-C-H結合の酸化によりN,O-アセタールを形成し,N,O-アセタールはさらにo-ベンゾキノンによりγ-ラクタムに酸化された。最初の酸化はα-C-H位置で選択的に起きるために,ピロリジン環の酸化に感受性のある官能基は影響を受けなかった。この簡易な合成法は(S)-ビガバトリンおよび2種の類似体の合成に有用である。

シソーラス用語： 類似物質 ,  *ラクタム ,  *窒素複素環化合物 ,  *酸化 ,  選択性 ,  アセタール化 ,  酸化剤 ,  ケトン ,  反応中間体 ,  キノン ,  脂環式化合物 ,  共役ジエン
準シソーラス用語： ピロリジノン類 ,  *ピロリジン誘導体 ,  位置選択性 ,  化学的酸化 ,  官能基 ,  *選択酸化

分類 (2件)： ピロール  (CF07076L) ,  酸化,還元  (CF02060T)

物質索引 (4件)： (S)-ビガバトリン ,  o-ベンゾキノン ,  3,5-ジ-tert-ブチル-3,5-シクロヘキサジエン-1,2-ジオン ,  1-(2-ヒドロキシ-3,5-ジ-tert-ブチルフェニル)ピロリジン-2-オン

タイトルに関連する用語 (7件)： 酸化 ,  感受性 ,  官能基 ,  ピロリジン類 ,  o-ベンゾキノン ,  誘発 ,  ラクタム類