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J-GLOBAL ID：201702246572198729   整理番号：17A0362621

アーバスキュラー菌根菌における菌糸分枝の誘導物質としてのカルラクトン型ストリゴラクトンとそれらの合成類似体【Powered by NICT】

Carlactone-type strigolactones and their synthetic analogues as inducers of hyphal branching in arbuscular mycorrhizal fungi

著者 (5件)： Mori Narumi (Graduate School of Life and Environmental Sciences, Osaka Prefecture University, 1-1 Gakuen-cho, Naka-ku, Sakai, Osaka 599-8531, Japan) ,  Nishiuma Kenta (Graduate School of Life and Environmental Sciences, Osaka Prefecture University, 1-1 Gakuen-cho, Naka-ku, Sakai, Osaka 599-8531, Japan) ,  Sugiyama Takuya (Graduate School of Life and Environmental Sciences, Osaka Prefecture University, 1-1 Gakuen-cho, Naka-ku, Sakai, Osaka 599-8531, Japan) ,  Hayashi Hideo (Graduate School of Life and Environmental Sciences, Osaka Prefecture University, 1-1 Gakuen-cho, Naka-ku, Sakai, Osaka 599-8531, Japan) ,  Akiyama Kohki (Graduate School of Life and Environmental Sciences, Osaka Prefecture University, 1-1 Gakuen-cho, Naka-ku, Sakai, Osaka 599-8531, Japan)
資料名： Phytochemistry  (Phytochemistry)
巻： 130  ページ： 90-98  発行年： 2016年 
JST資料番号： D0116B  ISSN： 0031-9422  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 宿主根の近傍における菌糸分岐は,アーバスキュラー菌根菌の宿主認識応答である。形態学的事象は,ストリゴラクトンにより誘発される。ストリゴラクトンはカルラクトンとその酸化誘導体から合成したカロチノイド由来のテルペノイドである。カルラクトンとその酸化誘導体はアーバスキュラー菌根共生,カルラクトン,carlactonoic酸,メチルcarlactonoateにおける宿主由来precolonizationシグナルとして作用する可能性を試験するために,418,および19 ヒドロキシカルラクトン,monohydroxycarlactonesを化学合成して,アーバスキュラー菌根菌Gigaspora margaritaの発芽胞子の菌糸分枝誘導活性を評価した。菌糸分岐活性はC-19メチルで酸化の程度と相関することが分かった。カルラクトンは弱い活性のみ(100ng/disc)が,carlactonoic酸はストリゴールおよびソルゴモール(100pg/disc)などの自然正準ストリゴラクトンに匹敵する活性を示した。C-4またはC-18でヒドロキシル化は活性に影響しなかった。ADエステルとAA’Dジエステルと命名した一連のカルラクトン類似体をホルミルMeldrum酸の反応ベンジル,シクロヘキシルメチル,cyclogeranylアルコール(A環),続いてD環ブテノリドと得られたホルミル酢酸エステルのカリウムエノラートのカップリングにより合成した。ADエステル類似体は中程度の活性を示した(1ng/pg/disc)が,シクロヘキシルメチルとcyclogeranyl基を有するAA’Dジエステル類似体はAM菌(10pg/disc)に高い活性を示した。これらの結果は,カルラクトンにおけるC-19でメチルへのカルボキシルの酸化は必須条件であるが,BC-環形成には正規のストリゴラクトンのそれに匹敵する菌糸分枝活性を示すために必須ではないことを示した。Copyright 2017 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【Powered by NICT】

シソーラス用語： 酸化 ,  *類似物質 ,  テルペノイド ,  発芽 ,  モルフォロジー ,  胞子 ,  環化反応 ,  化学合成 ,  *菌糸 ,  ヒドロキシ化 ,  アセタール ,  ラクトン ,  エノールエーテル ,  オレフィン化合物 ,  脂環式アルコール
準シソーラス用語： ヒドロキシル化 ,  Gigaspora margarita ,  *アーバスキュラー菌根 ,  *ストリゴラクトン ,  *アーバスキュラー菌根菌 , 【Automatic Indexing@JST】

著者キーワード (8件)： 樹枝状菌根共生 ,  Glomeromycota ,  Gigaspora margarita ,  菌糸分岐 ,  ストリゴラクトン ,  カルラクトン ,  Carlactonoic酸 ,  合成類似体

分類 (3件)： 異種生物間相互作用  (EE01050A) ,  土壌生物  (FB04050N) ,  植物の生化学  (EH01050J)

物質索引 (1件)： ストリゴール

タイトルに関連する用語 (6件)： アーバスキュラー菌根菌 ,  菌糸 ,  分枝 ,  カルラクトン ,  ストリゴラクトン ,  類似体