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J-GLOBAL ID：201702248763214196   整理番号：17A0638529

ザラゴジン酸Cの全合成:光化学的C(sp³)-Hアシル化の実施

Total Synthesis of Zaragozic Acid C: Implementation of Photochemical C(sp³)-H Acylation

著者 (3件)： KAWAMATA Takahiro (Univ. Tokyo, Tokyo, JPN) ,  NAGATOMO Masanori (Univ. Tokyo, Tokyo, JPN) ,  INOUE Masayuki (Univ. Tokyo, Tokyo, JPN)
資料名： Journal of the American Chemical Society  (Journal of the American Chemical Society)
巻： 139  号： 5  ページ： 1814-1817  発行年： 2017年02月08日 
JST資料番号： C0254A  ISSN： 0002-7863  CODEN： JACSAT  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 酵素阻害剤のザラゴジン酸Cの全合成法を示した。ザラゴジン酸Cは6つの立体中心を有する2,8-ジオキサビシクロ[3.2.1]オクタン-4,6,7-トリヒドロキシ-3,4,5-トリカルボン酸骨格を有する天然産物である。本合成プロセスはシリル化D-グロコノラクトンから26工程を経てザラゴジン酸Cを全合成した。キー工程はC5に結合する1,2-ジケトンの光誘起C(sp³)-Hアシル化を経るNorrish-Yang環化とそれに続くPb(OAc)₄によるα-ヒドロキシブタノン類の酸化的開環反応であった。

シソーラス用語： *全合成 ,  *不斉合成 ,  *アシル化 ,  *光化学反応 ,  位置特異性反応 ,  天然材料 ,  *環化反応 ,  酵素阻害剤 ,  ジケトン ,  脂環式化合物 ,  *脂肪族カルボン酸
準シソーラス用語： シクロブタン類 ,  天然産物

分類 (2件)： 脂肪族カルボン酸・ペルオキシカルボン酸・チオカルボン酸  (CF03200E) ,  脂肪族ケトン  (CF03190Q)

物質索引 (1件)： ザラゴジン酸C

タイトルに関連する用語 (6件)： ザラゴジン酸C ,  全合成 ,  光化学 ,  Sp3 ,  アシル化 ,  実施