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J-GLOBAL ID：201702249022454944   整理番号：17A0513423

官能化アルキン-ニトリル類とアルキン類のニッケルで触媒された[2+2+2]環状付加を経るδ-およびα-カルボリン類の合成

Synthesis of δ- and α-Carbolines via Nickel-Catalyzed [2 + 2 + 2] Cycloaddition of Functionalized Alkyne-Nitriles with Alkynes

著者 (4件)： WANG Gaonan (Shanghai Inst. of Organic Chemistry, Chinese Acad. of Sci., Shanghai, CHN) ,  YOU Xu (Shanghai Inst. of Organic Chemistry, Chinese Acad. of Sci., Shanghai, CHN) ,  GAN Yi (Shanghai Inst. of Organic Chemistry, Chinese Acad. of Sci., Shanghai, CHN) ,  LIU Yuanhong (Shanghai Inst. of Organic Chemistry, Chinese Acad. of Sci., Shanghai, CHN)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 19  号： 1  ページ： 110-113  発行年： 2017年01月06日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： イナミド-ニトリル類あるいはアルキン-シアナミド類とアルキン類のニッケルで触媒された[2+2+2]環状付加により,δ-あるいはα-カルボリン類を合成した。例えば,1,4-ジオキサン中でNiCl₂(DME)・dppp(10mol%),Zn(1当量)存在下,3-ヘキシンとN-Ts-2-フェニルエチニルアミノベンゾニトリルを室温で反応させた。収率89%でδ-カルボリン類である2,3-ジエチル-4-フェニル-5H-ピリド[3,2-b]インドールを得た。多数の合成例を記載した。

シソーラス用語： イナミン ,  カルボアミド ,  シアナミド ,  *窒素複素環化合物 ,  *芳香族縮合化合物 ,  ニッケル触媒 ,  亜鉛 ,  アセチレン化合物 ,  *環状付加
準シソーラス用語： イナミド ,  *カルボリン類

分類 (2件)： ピリジンのその他の縮合誘導体  (CF07097Y) ,  環化反応,開環反応  (CF02050I)

物質索引 (15件)： 2,3-ジ(tert-ブチルジメチルシリルオキシメチル)-4-フェニル-5-トシル-5H-ピリド[3,2-b]インドール ,  2,3-ジエチル-4-((E)-スチリル)-5-トシル-5H-ピリド[3,2-b]インドール ,  2,3-ジエチル-4-(1-ナフチル)-5-トシル-5H-ピリド[3,2-b]インドール ,  2,3-ジエチル-4-(2-フルオロフェニル)-5-トシル-5H-ピリド[3,2-b]インドール ,  2,3-ジエチル-4-(3,5-ジメチルフェニル)-5-トシル-5H-ピリド[3,2-b]インドール ,  2,3-ジエチル-4-(4-メトキシフェニル)-5-トシル-5H-ピリド[3,2-b]インドール ,  2,3-ジエチル-4-フェニル-5-トシル-5H-ピリド[3,2-b]インドール ,  2,3-ジエチル-4-フェニル-9-トシル-α-カルボリン ,  2,3-ジエチル-4-ブチル-9-トシル-α-カルボリン ,  2-(1-ペンチン-1-イル)-3-プロピル-4-フェニル-5-トシル-5H-ピリド[3,2-b]インドール ,  2-(2-オキソテトラヒドロオキサゾール-3-イル)-3,4-ジフェニル-5-トシル-5H-ピリド[3,2-b]インドール ,  2-(N-トシルフェニルエチニルアミノ)ベンゾニトリル ,  3,4-ジフェニル-5-トシル-5H-ピリド[3,2-b]インドール ,  3-トリメチルシリル-4-フェニル-5-トシル-5H-ピリド[3,2-b]インドール ,  3-トリメチルシリル-4-フェニル-9-トシル-α-カルボリン

タイトルに関連する用語 (7件)： 官能化 ,  アルキン ,  ニトリル ,  ニッケル ,  触媒 ,  環状付加 ,  α-カルボリン