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J-GLOBAL ID：201702250949266507   整理番号：17A0271761

α-(ベンジルアミノ)シクロブタノン類の触媒的エナンチオ選択的合成

Catalytic Enantioselective Synthesis of α-(Benzylamino)cyclobutanones

著者 (7件)： MELIS Nicola (Universita degli studi di Cagliari, Cagliari, ITA) ,  GHISU Lorenza (Universita degli studi di Cagliari, Cagliari, ITA) ,  GUILLOT Regis (Univ. Paris-Sud, Orsay, FRA) ,  CABONI Pierluigi (Universita degli studi di Cagliari, Cagliari, ITA) ,  SECCI Francesco (Universita degli studi di Cagliari, Cagliari, ITA) ,  AITKEN David J. (Univ. Paris-Sud, Orsay, FRA) ,  FRONGIA Angelo (Universita degli studi di Cagliari, Cagliari, ITA)
資料名： European Journal of Organic Chemistry  (European Journal of Organic Chemistry)
巻： 2015  号： 20  ページ： 4358-4366  発行年： 2015年07月 
JST資料番号： W1026A  ISSN： 1434-193X  CODEN： EJOCFK  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 有機触媒によるラセミ体α-ヒドロキシシキクロブタノンとベンジルアミン類からα-(ベンジルアミノ)シクロブタノン類のエナンチオ選択的合成法を示した。有機触媒としてヒドロキノン2,5-ジフェニル-4,6-ピリミジンジイルジエーテルを用いた。本反応は有機触媒(20mol%)存在下の室温1,4-ジオキサン中で進行し,良収率から高収率及び中程度から高エナンチオ選択的にα-(ベンジルアミノ)シクロブタノン類を得た。例えば,α-ヒドロキシシキクロブタノンとジベンジルアミンから81%収率及びe.r=71:29でα-(ジベンジルアミノ)シクロブタノンを合成した。反応機構として,縮合,分子内転位及びプロトン移動を経る経路を提示した。

シソーラス用語： 触媒反応 ,  *不斉反応 ,  脂環式化合物 ,  *脂環式ケトン ,  逐次反応 ,  *芳香族アミン ,  互変異性 ,  縮合反応
準シソーラス用語： *ケト-エノール互変異性 ,  *シクロブタン類 ,  タンデム反応 ,  *不斉有機触媒反応

分類 (2件)： 芳香族単環アミン・イミン・第四アンモニウム・インモニウム  (CF05050D) ,  シクロブタン系  (CF04030A)

物質索引 (5件)： ジベンジルアミン ,  2-ヒドロキシシクロブタン-1-オン ,  2-(ジベンジルアミノ)シクロブタン-1-オン ,  2-[ビス[4-(トリフルオロメチル)ベンジル]アミノ]シクロブタン-1-オン ,  2-[ベンジル(2-オキシシクロブチル)アミノ]酢酸エチル

タイトルに関連する用語 (3件)： シクロブタノン ,  触媒 ,  エナンチオ選択的合成