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J-GLOBAL ID：201702254316006795   整理番号：17A0464800

N-α-トリメチルシリル-N-カルボキシメチル-N-ベンジルアミン類のC₆₀への光付加による官能化フラーレンの合成

SYNTHESIS OF FUNCTIONALIZED FULLERENES BY PHOTOADDITION OF N-α-TRIMETHYLSILYL-N-CARBOXYMETHYL-N-BENZYLAMINES TO C₆₀

著者 (3件)： LIM Suk Hyun (Yeungnam Univ., Gyeongbuk, KOR) ,  CHO Dae Won (Yeungnam Univ., Gyeongbuk, KOR) ,  MARIANO Patrick S. (Univ. New Mexico, New Mexico, USA)
資料名： Heterocycles  (Heterocycles)
巻： 93  号： 1  ページ： 202-217  発行年： 2016年04月01日 
JST資料番号： S0966A  ISSN： 0385-5414  CODEN： HTCYAM  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 官能化フラーレン誘導体を調製するための,潜在的有用法を支配する効率性を評価するために,フラーレンC₆₀と,種々のpara-置換基を有するN-α-トリメチルシリル-N-カルボキシメチル-N-ベンジルアミン類との光付加反応を研究した。この研究で得た観察により,これらの光反応では,二通りの反応経路が判明した。第一の反応は,C₆₀の三重項励起状態のアミンからSETにより生成される,α-トリメチルシリルアミニウムラジカル,およびC₆₀アニオンラジカルの最初の生成が関与する。この段階につづく脱シリルを経由して,α-アミノラジカルが生成する。これらのラジカルと,C₆₀アニオンラジカルとのカップリング反応,つづくプロトン化,またはC₆₀アニオンラジカルのプロトン化により生成するヒドロフラーレンとのカップリング反応により,アミノメチル-1,2,-ジヒドロフラーレンが生成する。反応媒体中に,限られた量の³O₂が存在する時,一重項酸素の生成が関与する競争経路を経て,フラーロピロリジンが低収率で生成する。つづくN-α-トリメチルシリル-N-カルボキシメチル-N-ベンジルアミン類からのH原子の引き抜きにより,アゾメチンイリド中間体が生成する。イリドのC₆₀への双極環状付加により,フラーロピロリジンが生成する。高濃度の³O₂の存在下,C₆₀とアミンとの光反応は,もっぱらフラーロピロリジンを生成する。加えて,非シリコン置換のN-メチル-N-カルボキシメチル-N-ベンジルアミン類と,C₆₀との光反応は,媒体中の³O₂濃度に依存せず,フラーロピロリジンを生成することが判った。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： 化学合成 ,  *光付加 ,  *フラーレンC60 ,  *アミノカルボン酸 ,  カルボン酸エステル ,  第三アミン ,  窒素複素環化合物 ,  第四アンモニウム ,  ラジカル ,  アゾメチン ,  イリド ,  カップリング反応 ,  1,3-双極環状付加 ,  反応機構 ,  アゾメチンイリド ,  ピロリジン類 ,  フラーライド
準シソーラス用語： フラーレン誘導体

分類 (1件)： 分子化合物  (CE02000C)

物質索引 (10件)： N-[(トリメチルシリル)メチル]-N-(4-フルオロベンジル)グリシンエチル ,  N-[(トリメチルシリル)メチル]-N-(4-メチルベンジル)グリシンエチル ,  N-[(トリメチルシリル)メチル]-N-(4-メトキシベンジル)グリシンエチル ,  N-[(トリメチルシリル)メチル]-N-[4-(トリフルオロメチル)ベンジル]グリシンエチル ,  N-[(トリメチルシリル)メチル]-N-ベンジルグリシンエチル ,  N-メチル-N-(4-フルオロベンジル)グリシンエチル ,  N-メチル-N-(4-メチルベンジル)グリシンエチル ,  N-メチル-N-(4-メトキシベンジル)グリシンエチル ,  N-メチル-N-[4-(トリフルオロメチル)ベンジル]グリシンエチル ,  N-メチル-N-ベンジルグリシンエチル

引用文献 (20件)：

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タイトルに関連する用語 (5件)： ベンジルアミン類 ,  C60 ,  光付加 ,  官能化 ,  フラーレン