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J-GLOBAL ID：201702254363034363   整理番号：17A0498167

Scheffersomyces stipitis CBS6045からのケトレダクターゼによる(R)-2-クロロ-1-(2,4-ジクロロフェニル)エタノールの効率合成

Efficient Synthesis of (R)-2-Chloro-1-(2,4-dichlorophenyl)ethanol with a Ketoreductase from Scheffersomyces stipitis CBS 6045

著者 (6件)： Shang Yue-Peng (State Key Laboratory of Bioreactor Engineering, Shanghai Collaborative Innovation Center for Biomanufacturing, East China University of Science and Technology, 130 Meilong Road, Shanghai, 200237, People’s Republic of China) ,  Chen Qi (State Key Laboratory of Bioreactor Engineering, Shanghai Collaborative Innovation Center for Biomanufacturing, East China University of Science and Technology, 130 Meilong Road, Shanghai, 200237, People’s Republic of China) ,  Kong Xu-Dong (State Key Laboratory of Bioreactor Engineering, Shanghai Collaborative Innovation Center for Biomanufacturing, East China University of Science and Technology, 130 Meilong Road, Shanghai, 200237, People’s Republic of China) ,  Zhang Yu-Jun (State Key Laboratory of Bioreactor Engineering, Shanghai Collaborative Innovation Center for Biomanufacturing, East China University of Science and Technology, 130 Meilong Road, Shanghai, 200237, People’s Republic of China) ,  Xu Jian-He (State Key Laboratory of Bioreactor Engineering, Shanghai Collaborative Innovation Center for Biomanufacturing, East China University of Science and Technology, 130 Meilong Road, Shanghai, 200237, People’s Republic of China) ,  Yu Hui-Lei (State Key Laboratory of Bioreactor Engineering, Shanghai Collaborative Innovation Center for Biomanufacturing, East China University of Science and Technology, 130 Meilong Road, Shanghai, 200237, People’s Republic of China)
資料名： Advanced Synthesis & Catalysis  (Advanced Synthesis & Catalysis)
巻： 359  号： 3  ページ： 426-431  発行年： 2017年02月 
JST資料番号： W1343A  ISSN： 1615-4150  CODEN： ASCAF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 酵素スクリーニングによりScheffersomyces stipitis CBS6045からクローニングし,SsCRと名付けたケトレダクターゼが各種芳香族ケトンの不斉水素化触媒となることを見いだした。SsCRはミコナゾール,エコナゾール,セルタコナゾールなどの汎用抗真菌薬の合成中間体である疎水性基質2-クロロ-1-(2,4-ジクロロフェニル)エタノンに対して65Umg^-1の蛋白質比活性と優れたエナンチオ選択性(99.9%ee)を示した。動力学パラメータk_cat/K_mは4.51×10³s^-1mM^-1で,SsCRが本基質に対して大きい触媒効率をもつことを示した。分子動力学シミュレーション結果から,他の基質に比べて本基質ではより高い基質結合自由エネルギー変化がもたらされた。SsCRの良好な触媒特性により還元反応プロセスに必要とされる追加補因子を要せずに(R)-2-クロロ-1-(2,4-ジクロロフェニル)エタノールが最大268gL^-1d^-1までの空時収量(STY)で得られた。バイオ反応のスケールアップより88.2%収率と99.9%eeで(R)-アルコールが単離できた。プロセス水を除いたときのこの反応の環境因子(E因子)は7.25であった。Copyright 2017 Wiley Publishing Japan K.K. All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： Pichia ,  *アルコールオキシドレダクターゼ ,  *芳香族ケトン ,  *水素化 ,  *不斉反応 ,  酵素反応 ,  合成中間体 ,  抗真菌薬 ,  パラメータ ,  計算機シミュレーション ,  因子 ,  スケールアップ ,  有機塩素化合物
準シソーラス用語： Scheffersomyces stipitis ,  エナンチオマ過剰率 ,  *ケトレダクターゼ ,  環境因子 ,  酵素触媒反応 ,  反応速度パラメータ ,  *不斉水素化 ,  分子動力学シミュレーション

著者キーワード (5件)： biocatalysis ,  bioreduction ,  (R)-2-chloro-1-(24-dichlorophenyl)ethanol ,  cofactor recycle ,  reductase

分類 (2件)： 芳香族単環アルコール  (CF05070Z) ,  酵素一般  (EB09010D)

物質索引 (2件)： (R)-1-(2,4-ジクロロフェニル)-2-クロロエタノール ,  1-(2,4-ジクロロフェニル)-2-クロロエタノン

タイトルに関連する用語 (3件)： Scheffersomyces ,  ケトレダクターゼ ,  エタノール