文献

J-GLOBAL ID：201702255716548844   整理番号：17A0087534

カスケードブロモ環化によるサキシトキシン骨格の合成戦略:(+)-デカルバモイル-α-サキシトキシノールの全合成

A Synthetic Strategy for Saxitoxin Skeleton by a Cascade Bromocyclization: Total Synthesis of (+)-Decarbamoyl-α-saxitoxinol

著者 (3件)： UENO Sohei (Nagoya Univ., Nagoya, JPN) ,  NAKAZAKI Atsuo (Nagoya Univ., Nagoya, JPN) ,  NISHIKAWA Toshio (Nagoya Univ., Nagoya, JPN)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 18  号： 24  ページ： 6368-6371  発行年： 2016年12月16日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 5員環グアニジン及びピロリジン含有スピロアミナール構造のサキシトキシン骨格である三環系(+)-デカルバモイル-α-サキシトキシノールの全合成法を示した。本合成プロセスのキー工程はカスケードブロモ環化であった。本ブロモ環化反応はグアニジン及び尿素を有するプロパルギルグアニジンを用いたPyHBr(5当量)₃及びNaHCO₃存在下のエタノール中で進行し,46%収率及びジアステレオ選択的にスピロアミナールを得た。その後,約10工程を経て(+)-デカルバモイル-α-サキシトキシノールを全合成した。

シソーラス用語： 逐次反応 ,  *全合成 ,  *不斉合成 ,  *スピロ化合物 ,  シアナミド ,  アルキン ,  *環化反応 ,  有機臭素化合物 ,  窒素複素環化合物 ,  カスケード反応 ,  *グアニジン類 ,  ピロリジン類 ,  *サキシトキシン類
準シソーラス用語： *サキシトキシン

分類 (2件)： 脂肪族尿素・カルバミド酸・グアニジン  (CF03240W) ,  窒素複素環化合物一般  (CF07040G)

物質索引 (3件)： 1,2-ビス(tert-ブトキシカルボニル)-3-[(R)-1-[(4S)-2,2-ジメチル-1,3-ジオキソラン-4β-イル]-5-[3-(4-メトキシベンジル)ウレイド]-2-ペンチニル]グアニジン ,  (2S)-N-(4-メトキシベンジル)-3,3-ジブロモ-2′-(tert-ブトキシカルボニルイミノ)-3′-(tert-ブトキシカルボニル)-5′-[(4S)-2,2-ジメチル-1,3-ジオキソラン-4β-イル]スピロ[ピロリジン-2,4′-イミダゾリジン]-1-カルボアミド ,  (+)-デカルバモイル-α-サキシトキシノール

タイトルに関連する用語 (5件)： 環化 ,  サキシトキシン ,  骨格 ,  戦略 ,  全合成