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J-GLOBAL ID：201702255904775788   整理番号：17A0058455

求核性の弱いペルフルオロアルカンスルフィン酸ナトリウム類によるアルキニル(フェニル)ヨードニウムトシラート類のペルフルオロアルカンスルホニル化

Perfluoroalkanesulfonylation of Alkynyl(phenyl)iodonium Tosylates by the Weakly Nucleophilic Sodium Perfluoroalkanesulfinates

著者 (5件)： Han Jia-Bin (School of Chemistry, Chemical Engineering and Life Science, Wuhan University of Technology, 205 Luoshi Road, Wuhan, 430070, People’s Republic of China) ,  Yang Lian (School of Chemistry, Chemical Engineering and Life Science, Wuhan University of Technology, 205 Luoshi Road, Wuhan, 430070, People’s Republic of China) ,  Chen Xing (School of Chemistry, Chemical Engineering and Life Science, Wuhan University of Technology, 205 Luoshi Road, Wuhan, 430070, People’s Republic of China) ,  Zha Gao-Feng (School of Chemistry, Chemical Engineering and Life Science, Wuhan University of Technology, 205 Luoshi Road, Wuhan, 430070, People’s Republic of China) ,  Zhang Cheng-Pan (School of Chemistry, Chemical Engineering and Life Science, Wuhan University of Technology, 205 Luoshi Road, Wuhan, 430070, People’s Republic of China)
資料名： Advanced Synthesis & Catalysis  (Advanced Synthesis & Catalysis)
巻： 358  号： 24  ページ： 4119-4124  発行年： 2016年12月 
JST資料番号： W1343A  ISSN： 1615-4150  CODEN： ASCAF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ペルフルオロアルカンスルフィン酸ナトリウム類(R_fnSO₂Na)を用い,添加剤-並びに遷移金属-フリーな,アルキニル(フェニル)ヨードニウムトシラート類の,ペルフルオロアルカンスルホニル化を記した。求核性の弱いR_fnSO₂Naは,窒素雰囲気中室温において,塩化メチレン中アルキニル(フェニル)ヨードニウム塩類と5~60分間反応し,多様なアセチレントリフロン及びアルキニルぺルフルオロアルキルスルホン類を,良好~定量的な収率で与えた。アリールエチニル部分構造のフェニル環上の置換基の位置は,反応に大きな影響を持っていた。5員環状ビニルスルホン類の生成は,反応がアルキリデンカルベン中間体を経て進行することを示唆していた。更に,反応の規模拡大がうまく行くことは,新規手法の実用性を示している。本法の利点として,反応時間が短いこと,温和な条件,及びペルフルオロアルカンスルホニル化試薬類(R_fnSO₂Na)への経路が容易であることが含まれている。Copyright 2017 Wiley Publishing Japan K.K. All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *有機フッ素化合物 ,  *有機硫黄酸 ,  芳香族ヨウ素化合物 ,  *アルキン ,  反応機構 ,  置換基効果 ,  *スルホン ,  カルベン反応 ,  反応中間体
準シソーラス用語： スルフィン酸類 ,  スルホニル化 ,  ヨードニウム化合物 ,  *ペルフルオロ化合物 ,  超原子価ヨウ素化合物

著者キーワード (6件)： alkynes ,  fluorine ,  iodonium salts ,  perfluoroalkanesulfonylation ,  substituent effects ,  transition metal-free conditions

分類 (5件)： 脂肪族スルホン酸・スルフィン酸・スルフェン酸  (CF03160J) ,  脂肪族ハロゲン化合物  (CF03050P) ,  芳香族単環ハロゲン化合物  (CF05030H) ,  アルキン  (CF03040E) ,  芳香族単環スルホキシド・スルホン・スルホニウム  (CF05130Q)

物質索引 (6件)： トリフルオロメタンスルフィン酸ナトリウム ,  トシルオキシ(フェニルエチニル)フェニルよう素(III) ,  トリフルオロメチル(フェニルエチニル)スルホン ,  トリフルオロメチル(4-フルオロフェニルエチニル)スルホン ,  トリフルオロメチル(3-フルオロフェニルエチニル)スルホン ,  4-フルオロフェニルエチニル(トリデカフルオロヘキシル)スルホン

タイトルに関連する用語 (4件)： 求核性 ,  酸 ,  ナトリウム ,  フェニル