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J-GLOBAL ID：201702258708422116   整理番号：17A0868036

酸化的C(sp²)-H/C(sp³)-H交差カップリングによるケテンジチオアセタール類の無金属直接アルキル化【Powered by NICT】

Metal-Free Direct Alkylation of Ketene Dithioacetals by Oxidative C(sp²)-H/C(sp³)-H Cross-Coupling

著者 (5件)： Wen Jiangwei (Institute for Advanced Studies (IAS), College of Chemistry and Molecular Sciences, Wuhan University, Wuhan, 430072 Hubei, P. R. China) ,  Zhang Fan (Institute for Advanced Studies (IAS), College of Chemistry and Molecular Sciences, Wuhan University, Wuhan, 430072 Hubei, P. R. China) ,  Shi Wenyan (Institute for Advanced Studies (IAS), College of Chemistry and Molecular Sciences, Wuhan University, Wuhan, 430072 Hubei, P. R. China) ,  Lei Aiwen (Institute for Advanced Studies (IAS), College of Chemistry and Molecular Sciences, Wuhan University, Wuhan, 430072 Hubei, P. R. China) ,  Lei Aiwen (Beijing National Laboratory for Molecular Sciences, CAS Key Laboratory of Molecular Recognization and Function Institute of Chemistry, Chinese Academy of Sciences, Beijing, 100190, P. R. China)
資料名： Chemistry - European Journal  (Chemistry - European Journal)
巻： 23  号： 37  ページ： 8814-8817  発行年： 2017年 
JST資料番号： W0744A  ISSN： 0947-6539  CODEN： CEUJED  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 内部オレフィン類の官能化は有機合成において挑戦的な作業である。このプロトコルは,四置換オレフィン類にアクセスするための効率的で遷移金属フリーの直接酸化的C(sp²)-H/C(sp³)-H交差カップリング方法を提供した。分極したオレフィン基質からのプッシュ-プル効果は内部オレフィンC-Hアルキル化を加速した。重要なことに,機構的実験結果はアルカン類C-H結合開裂が律速段階でラジカル経路がアルキル化反応に提案されることを示した。特に,このプロトコルは優れた官能基許容性を有し,良好な効率で容易にスケールアップできた。Copyright 2018 Wiley Publishing Japan K.K. All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【Powered by NICT】

シソーラス用語： *活性化 ,  *アルキル化 ,  *交差カップリング反応 ,  酸化的カップリング ,  *チオアセタール ,  官能化 ,  オレフィン化合物 ,  律速 ,  開裂反応 ,  ラジカル反応
準シソーラス用語： *C-H活性化 ,  *ジチオアセタール類 ,  官能基許容性 ,  金属フリー

著者キーワード (5件)： alkylation ,  C-H活性化 ,  内部オレフィン ,  金属を含まない ,  交差カップリング

分類 (2件)： 付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  その他の2ヘテロ原子以上の五員複素環化合物  (CF07085F)

物質索引 (2件)： 1-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]-2-シクロヘキシル-2-(1,3-ジチオラン-2-イリデン)エタノン ,  1-フェニル-2-シクロヘキシル-3,3-ビス(メチルチオ)-2-プロペン-1-オン

タイトルに関連する用語 (7件)： 酸化 ,  Sp3 ,  交差カップリング ,  ケテン ,  ジチオアセタール類 ,  無金属 ,  アルキル化