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J-GLOBAL ID：201702265154862003   整理番号：17A0222290

6,7,13,14-テトラアリール[k]テトラフェンの予想外のScholl反応 多環芳香族炭化水素内五員環の選択的生成

Unexpected Scholl Reaction of 6,7,13,14-Tetraarylbenzo[k]tetraphene: Selective Formation of Five-Membered Rings in Polycyclic Aromatic Hydrocarbons

著者 (8件)： LIU Junzhi (Max-Planck Inst. Polymerforschung, Mainz, DEU) ,  NARITA Akimitsu (Max-Planck Inst. Polymerforschung, Mainz, DEU) ,  OSELLA Silvio (Univ. Mons, Mons, BEL) ,  ZHANG Wen (Max-Planck Inst. Polymerforschung, Mainz, DEU) ,  SCHOLLMEYER Dieter (Univ. Mainz, Mainz, DEU) ,  BELJONNE David (Univ. Mons, Mons, BEL) ,  FENG Xinliang (Technische Univ. Dresden, Dresden, DEU) ,  MUELLEN Klaus (Max-Planck Inst. Polymerforschung, Mainz, DEU)
資料名： Journal of the American Chemical Society  (Journal of the American Chemical Society)
巻： 138  号： 8  ページ： 2602-2608  発行年： 2016年03月02日 
JST資料番号： C0254A  ISSN： 0002-7863  CODEN： JACSAT  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： DCM中で6,7,13,14-テトラアリール[k]テトラフェンをDDQ/CF₃SO₃Hと0°Cで反応させた。通常のScholl反応生成物である,全て六員環から成る多環芳香族とは異なる,分子内に二個の五員環を含む5,14-ジアリールジベンゾ[a,m]ルビシンが収率65%で生成した。単結晶X線解析,NMR,光吸収スペクトル,サイクリックボルタンメトリーにより生成物のキャラクタリゼーションを実施,DFT計算を基に反応機構を推定した。

シソーラス用語： *環化反応 ,  *芳香族縮合炭化水素 ,  酸塩基触媒反応 ,  密度汎関数法 ,  キャラクタリゼーション ,  反応機構 ,  脱水素反応
準シソーラス用語： DFT計算 ,  *Scholl反応 ,  多環芳香族炭化水素

分類 (2件)： 炭素多環化合物一般  (CF06010S) ,  環化反応,開環反応  (CF02050I)

物質索引 (15件)： DDQ ,  3,3′-エピジチオ-[2,2′-ジチオビス(6,11-ジフェニルナフタセン)] ,  2,9′-ジ(tert-ブチル)-11,12′-ジメシチル-6,6′-シクロ(5,5′-ビナフタセン) ,  2,9′-ジ(tert-ブチル)-11,12′-ジメシチル-6,6′-シクロ(5,5′-ビナフタセン)-12,11′-ジオン ,  6,7,13,14-テトラ(4-tert-ブチルフェニル)ジベンゾ[a,h]アントラセン ,  5,12-ジヨード-6,7,13,14-テトラ(4-tert-ブチルフェニル)ジベンゾ[a,h]アントラセン ,  3,3′-ジ(tert-ブチル)-5,5′-ジ(4-tert-ブチルフェニル)-10,11′-シクロ(11,10′-ビ(11H-ベンゾ[b]フルオレン)) ,  2,2′,16′-トリ(tert-ブチル)-5,5′-ジヨード-11′-(4-tert-ブチルフェニル)-(1,9′-[1,2]ベンゼノ10,11′-シクロ(11,10′-ビ(11H-ベンゾ[b]フルオレン)))-11-オール ,  1,4-ジヨード-2,5-ジブロモベンゼン ,  4-tert-ブチルフェニルボロン酸 ,  1,4-ジ(4-tert-ブチルフェニル)-2,5-ジブロモベンゼン ,  4-tert-ブチルフェニルエチン ,  1-(4-tert-ブチルフェニル)-2-(2-ブロモフェニル)エチン ,  2-(4-tert-ブチルフェニルエチニル)フェニルボロン酸 ,  2,2′′-ジ(4-tert-ブチルフェニルエチニル)-2′,5′-ジ(4-tert-ブチルフェニル)-1,1′:4′,1′′-テルベンゼン

タイトルに関連する用語 (5件)： テトラフェン ,  予想 ,  Scholl反応 ,  多環芳香族炭化水素 ,  五員環