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J-GLOBAL ID：201702267009227785   整理番号：17A0495524

ピペリジンの存在下におけるグリオキシル酸エチルとフェニルグリオキサールを用いるプロパルギルアミンの銅触媒化[4+1]環化を介するピロール誘導体のワンポット合成

One-pot preparation of pyrrole derivatives via the copper-catalyzed [4+1] annulation of propargylic amines with ethyl glyoxylate and phenylglyoxal in the presence of piperidine

著者 (4件)： Sakai Norio (Department of Pure and Applied Chemistry, Faculty of Science and Technology, Tokyo University of Science (RIKADAI), Noda, Chiba 278-8510, Japan) ,  Suzuki Hiroki (Department of Pure and Applied Chemistry, Faculty of Science and Technology, Tokyo University of Science (RIKADAI), Noda, Chiba 278-8510, Japan) ,  Hori Hiroaki (Department of Pure and Applied Chemistry, Faculty of Science and Technology, Tokyo University of Science (RIKADAI), Noda, Chiba 278-8510, Japan) ,  Ogiwara Yohei (Department of Pure and Applied Chemistry, Faculty of Science and Technology, Tokyo University of Science (RIKADAI), Noda, Chiba 278-8510, Japan)
資料名： Tetrahedron Letters  (Tetrahedron Letters)
巻： 58  号： 1  ページ： 63-66  発行年： 2017年01月04日 
JST資料番号： E0366A  ISSN： 0040-4039  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 本研究では,ピペリジンの存在下で,C1単位として機能するグリオキシル酸エチルまたはフェニルグリオキサールによりプロパルギルアミンの[4+1]環化を塩化銅(II)が効率的に触媒することを明らかにし,これによりピロール誘導体を直接ワンポット合成した。この環化の重要な特徴は,グリオキシル酸エステルまたはグリオキサールと第2級アミンからN,O-ヘミアセタール中間体がその場生成することである。Copyright 2017 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *銅触媒 ,  *環化反応 ,  *窒素複素環化合物 ,  ワンポット合成 ,  塩化銅 ,  第二アミン ,  ヘミアセタール ,  反応中間体 ,  化学合成 ,  陽子磁気共鳴 ,  炭素13NMR ,  高速原子衝撃質量分析 ,  その場合成 ,  *ピロール類 ,  アルデヒド ,  芳香族ケトン
準シソーラス用語： 1H-NMR ,  C13NMR ,  FABMS【質量分析】 ,  in situ合成 ,  *ピロール誘導体 ,  ワンポット合成反応 ,  環化 ,  第2級アミン

著者キーワード (5件)： Copper ,  [4+1] annulation ,  Pyrrole ,  Propargylamine ,  Acetal

分類 (4件)： 環化反応,開環反応  (CF02050I) ,  アルキン  (CF03040E) ,  ピロール  (CF07076L) ,  その他の触媒  (CB06123Z)

物質索引 (6件)： 1-フェニル-1H-ピロール-2-カルボン酸エチル ,  グリオキシル酸エチル ,  ピロール ,  ピペリジン ,  フェニルグリオキサール ,  プロパルギルアミン

タイトルに関連する用語 (8件)： ピペリジン ,  グリオキシル酸エチル ,  フェニルグリオキサール ,  プロパルギルアミン ,  銅触媒 ,  環化 ,  ピロール誘導体 ,  ワンポット合成