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J-GLOBAL ID：201702268424564633   整理番号：17A0492571

ヒポキサンチン類の合成のためのパラジウム触媒カスケードアミジンアリール化-分子内エステルアミド化の最初の例:8-アザネブラリン類似体の合成への応用

The first example of palladium-catalyzed cascade amidine arylation-intramolecular ester amidation for the synthesis of hypoxanthines: application to the synthesis of 8-azanebularine analogues

著者 (9件)： Yang Wu (College of Chemistry and Molecular Engineering, Zhengzhou University, Henan Province 450001, China. [e-mail] [e-mail] [e-mail]) ,  Ma Haoran ,  Yang Qian ,  Wang Jingwen ,  Liu Yuan ,  Yang Qinghua ,  Wu Jie ,  Song Chuanjun ,  Chang Junbiao
資料名： Organic & Biomolecular Chemistry  (Organic & Biomolecular Chemistry)
巻： 15  号： 2  ページ： 379-386  発行年： 2017年 
JST資料番号： A0499C  ISSN： 1477-0520  CODEN： OBCRAK  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 8-アザネブラリン類似体は,興味深い抗ウイルス,抗腫瘍および生化学的活性を示す。しかしながら,8-アザプリン類の典型的なグリコシル化は,グリコシル化反応の立体選択性および位置選択性の欠如のため,常に低い収率で所望の生成物をもたらした。ここでは,8-アザネブラリン類似体への簡潔な合成経路が開発されている。重要なステップは,エチル3-ブロモプロピオレートを用いた1-β-アジド糖部分の銅触媒1,3-双極性付加環化およびヒポキサンチン構造モチーフを構築するためのパラジウム触媒カスケードアミジンアリール化ー分子内エステルアミド化反応を含む。このプロトコールは,温和な条件下で,容易に入手可能な1-β-アジド糖部分からの一連の新規な8-アザネブラリン類似体の合成のための容易な方法論を提供する。Copyright 2017 Royal Society of Chemistry All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST

シソーラス用語： グリコシル化 ,  パラジウム触媒 ,  ウレア化合物 ,  ヒドロキシ化合物 ,  *窒素複素環化合物 ,  アリール化 ,  *環状付加 ,  銅触媒 ,  反応経路 ,  逐次反応 ,  抗ウイルス作用 ,  抗腫瘍作用 ,  カスケード反応 ,  ヒポキサンチン類 ,  *プリン類 ,  合成経路
準シソーラス用語： *ネブラリン類似体

分類 (2件)： プリン,プテリジン  (CF07105E) ,  環化反応,開環反応  (CF02050I)

物質索引 (15件)： 1-(2-フルオロ-2-デオキシ-β-D-アラビノフラノシル)-5-ブロモ-1H-1,2,3-トリアゾール-4-カルボン酸メチル ,  1-(3-O,5-O-ジベンゾイル-2-フルオロ-2-デオキシ-β-D-アラビノフラノシル)-5-ブロモ-1H-1,2,3-トリアゾール-4-カルボン酸エチル ,  3-ブロモプロピオール酸エチル ,  3-O,5-O-ジベンゾイル-2-フルオロ-2-デオキシ-β-D-アラビノフラノシルアザイド ,  9-(2-フルオロ-2-デオキシ-β-D-アラビノフラノシル)-2-エチル-8-アザ-9H-プリン-6(1H)-オン ,  9-(2-フルオロ-2-デオキシ-β-D-アラビノフラノシル)-2-シクロプロピル-8-アザ-9H-プリン-6(1H)-オン ,  9-(2-フルオロ-2-デオキシ-β-D-アラビノフラノシル)-2-フェニル-8-アザ-9H-プリン-6(1H)-オン ,  9-(2-フルオロ-2-デオキシ-β-D-アラビノフラノシル)-2-メチル-8-アザ-9H-プリン-6(1H)-オン ,  9-(2-フルオロ-2-デオキシ-β-D-アラビノフラノシル)-8-アザ-9H-プリン-2,6(1H,3H)-ジオン ,  9-(2-フルオロ-2-デオキシ-β-D-アラビノフラノシル)-8-アザ-9H-プリン-6(1H)-オン ,  9-(2-フルオロ-2-デオキシ-β-D-アラビノフラノシル)-8-アザ-9H-プリン-6-アミン ,  9-[3-O,5-O-ビス(tert-ブチルジメチルシリル)-2-フルオロ-2-デオキシ-β-D-アラビノフラノシル]-2-エチル-8-アザ-9H-プリン-6(1H)-オン ,  9-[3-O,5-O-ビス(tert-ブチルジメチルシリル)-2-フルオロ-2-デオキシ-β-D-アラビノフラノシル]-2-シクロプロピル-8-アザ-9H-プリン-6(1H)-オン ,  9-[3-O,5-O-ビス(tert-ブチルジメチルシリル)-2-フルオロ-2-デオキシ-β-D-アラビノフラノシル]-2-フェニル-8-アザ-9H-プリン-6(1H)-オン ,  9-[3-O,5-O-ビス(tert-ブチルジメチルシリル)-2-フルオロ-2-デオキシ-β-D-アラビノフラノシル]-2-メチル-8-アザ-9H-プリン-6(1H)-オン

タイトルに関連する用語 (7件)： ヒポキサンチン類 ,  パラジウム触媒 ,  エステル ,  アミド化 ,  ネブラリン ,  類似体 ,  応用