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J-GLOBAL ID：201702268669684621   整理番号：17A0593011

Cu/Pd相乗的二元触媒:α-CF₃アミドの不斉α-アリル化

Cu/Pd Synergistic Dual Catalysis: Asymmetric α-Allylation of an α-CF₃ Amide

著者 (3件)： Saito Akira (Institute of Microbial Chemistry (BIKAKEN) Tokyo, 3-14-23 Kamiosaki, Shinagawa-ku, Tokyo, 141-0021, Japan) ,  Kumagai Naoya (Institute of Microbial Chemistry (BIKAKEN) Tokyo, 3-14-23 Kamiosaki, Shinagawa-ku, Tokyo, 141-0021, Japan) ,  Shibasaki Masakatsu (Institute of Microbial Chemistry (BIKAKEN) Tokyo, 3-14-23 Kamiosaki, Shinagawa-ku, Tokyo, 141-0021, Japan)
資料名： Angewandte Chemie. International Edition  (Angewandte Chemie. International Edition)
巻： 56  号： 20  ページ： 5551-5555  発行年： 2017年 
JST資料番号： H0127B  ISSN： 1433-7851  CODEN： ACIEAY  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： フッ素含有化学物質の需要が急増しているにもかかわらず,CF₃含有立体中心の構築は依然として困難である。ここでは,α-CF₃アミドのCuI/塩基触媒エノール化およびPd⁰触媒アリルアルキル化の戦略的併用をエナンチオ選択的な様式で報告し,CF₃,アミドカルボニル,および操作可能なアリル基に連結した立体的炭素中心を有するキラルビルディングブロックをもたらした。CuIおよびPdOのホスフィン錯体は,アミドの不斉α-アリル化を達成するために二元触媒を作用させる,配位子スクランブルなしで異なる触媒作用に関与した。得られたα-CF₃-γ,δ-不飽和アミド類をテトラヒドロピランおよびγ-ラクトン融合シクロプロパン骨格に立体選択的に環化させることにより,非ラセミCF₃含有化合物への新たな参入として本触媒法の合成有用性が強調される。Copyright 2018 Wiley Publishing Japan K.K. All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： 二元触媒 ,  パラジウム触媒 ,  銅触媒 ,  アリル化 ,  触媒反応 ,  不斉反応 ,  *窒素複素環化合物 ,  芳香族縮合化合物 ,  有機フッ素化合物 ,  立体化学 ,  エノール化 ,  アルキル化 ,  ホスフィン錯体 ,  環化反応 ,  立体選択性反応 ,  *アルキル基 ,  *脂肪族フッ素化合物
準シソーラス用語： Pd触媒 ,  *アザインドリン誘導体 ,  *インドリン誘導体 ,  エナンチオ選択的合成 ,  *トリフルオロメチル基 ,  *ピリジン誘導体 ,  不斉触媒反応 ,  立体選択的反応 ,  立体中心

著者キーワード (5件)： allylic substitution ,  asymmetric catalysis ,  azaindolines ,  dual catalysis ,  organofluorine compounds

分類 (3件)： ピロールの縮合誘導体  (CF07077C) ,  ピリジン  (CF07095Q) ,  脂肪族ハロゲン化合物  (CF03050P)

物質索引 (15件)： 1-(2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-3,3,3-トリフルオロ-1-プロパノン ,  (2R,4E)-1-(2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-2-(トリフルオロメチル)-5-フェニル-4-ペンテン-1-オン ,  (2R,4E)-1-(2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-2-(トリフルオロメチル)-5-(2-メチルフェニル)-4-ペンテン-1-オン ,  (2R,4E)-1-(2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-2-(トリフルオロメチル)-5-(4-フルオロフェニル)-4-ペンテン-1-オン ,  (2R,4E)-1-(2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-2-(トリフルオロメチル)-5-(4-クロロフェニル)-4-ペンテン-1-オン ,  (2R,4E)-1-(2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-2-(トリフルオロメチル)-5-(4-ブロモフェニル)-4-ペンテン-1-オン ,  (2R,4E)-1-(2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-2-(トリフルオロメチル)-5-(4-ニトロフェニル)-4-ペンテン-1-オン ,  (2R,4E)-1-(2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-2-(トリフルオロメチル)-5-(4-メトキシフェニル)-4-ペンテン-1-オン ,  (2R,4E)-1-(2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-2-(トリフルオロメチル)-5-(3-メトキシフェニル)-4-ペンテン-1-オン ,  (2R,4E)-1-(2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-2-(トリフルオロメチル)-5-(2-チエニル)-4-ペンテン-1-オン ,  (2R,4E)-1-(2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-2-(トリフルオロメチル)-5-(3-ピリジニル)-4-ペンテン-1-オン ,  (R)-1-(2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-2-(トリフルオロメチル)-4-ペンテン-1-オン ,  (2R,4E)-1-(2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-2-(トリフルオロメチル)-5-シクロヘキシル-4-ペンテン-1-オン ,  (2R,4E)-1-(2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-2-(トリフルオロメチル)-7-フェニル-4-ヘプテン-1-オン ,  (2R,4E)-1-(2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-2-(トリフルオロメチル)-6-(tert-ブチルジメチルシリルオキシ)-4-ヘキセン-1-オン

タイトルに関連する用語 (5件)： Cu ,  Pd ,  二元触媒 ,  アミド ,  アリル化