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J-GLOBAL ID：201702269036746411   整理番号：17A0388857

グリコシル化反応機構に及ぼすアクセプタ求核性の影響【Powered by NICT】

The influence of acceptor nucleophilicity on the glycosylation reaction mechanism

著者 (5件)： van der Vorm S. (Leiden Institute of Chemistry, Leiden University, Einsteinweg 55, 2333 CC Leiden, The Netherlands. [e-mail]) ,  Hansen T. ,  Overkleeft H. S. ,  van der Marel G. A. ,  Codee J. D. C.
資料名： Chemical Science (Web)  (Chemical Science (Web))
巻： 8  号： 3  ページ： 1867-1875  発行年： 2017年 
JST資料番号： U7042A  ISSN： 2041-6539  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 求核性を徐々に変化のモデル求核試薬のセットを用いて,グリコシル化反応機構を調べた。,フッ素原子の種々の量を有するエタノールベース受容体のグリコシル化は受容体の求核性に及ぼす縮合反応における立体化学の依存性について報告した。三つの異なるグリコシル化システムを精査した,反応機構,-推定-カップリング反応の際に明らかになったが異なっていた。ベンジリデン保護グルコース供与体のグリコシル化における立体選択性は受容体求核性に非常に影響されやすいベンジリデンマンノース及びマンヌロン酸ドナーの縮合はジアステレオ選択性の点でよりロバストなグリコシル化システムを表すことが明らかになった。アクセプタ求核性が減少すると立体選択性の変化はS_N2側から反応性スペクトルのS_N1側へのシフト反応機構の変化に関連している。炭水化物受容体を調べ,これら求核試薬の反応性-選択性プロファイルを調べモデル受容体のそれを反映していた。モデルエタノールアクセプタのセットは,グリコシル化プロトコルのロバスト性に及ぼすグリコシル化反応機構と報告を研究する簡単で効果的な「ツールボックス」を提供している。Copyright 2017 Royal Society of Chemistry All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST【Powered by NICT】

シソーラス用語： フッ素 ,  反応性 ,  *反応機構 ,  *アクセプタ ,  受容体 ,  プロトコル ,  ドナー ,  求核試薬 ,  ロバスト性 ,  立体化学 ,  *グリコシル化 ,  立体選択性 ,  炭水化物
準シソーラス用語： ジアステレオ選択性 ,  *求核性 , 【Automatic Indexing@JST】

分類 (3件)： 反応の立体化学  (CF02130V) ,  その他の触媒  (CB06123Z) ,  ヌクレオシド,ヌクレオチド  (CF10060K)

物質索引 (1件)： マンヌロン酸

タイトルに関連する用語 (3件)： グリコシル化反応 ,  アクセプタ ,  求核性