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J-GLOBAL ID：201702269741480757   整理番号：17A0890850

外側から中を見る: 結合進化論の観点からの1,3-双極環状付加反応の分子機構の再考. 環状ニトロンとアクリル酸エチルとの反応【Powered by NICT】

On the outside looking in: rethinking the molecular mechanism of 1,3-dipolar cycloadditions from the perspective of bonding evolution theory. The reaction between cyclic nitrones and ethyl acrylate

著者 (7件)： Adjieufack A. I. (Department of Inorganic Chemistry, Faculty of Sciences, University of Yaounde I, P.O. Box 812, Yaounde, Cameroon) ,  Ndassa I. M. ,  Patouossa I. ,  Mbadcam J. K. ,  Safont V. S. ,  Oliva M. ,  Andres J.
資料名： Physical Chemistry Chemical Physics  (Physical Chemistry Chemical Physics)
巻： 19  号： 28  ページ： 18288-18302  発行年： 2017年 
JST資料番号： A0271C  ISSN： 1463-9076  CODEN： PPCPFQ  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 本研究では,結合進化論(BET)を用いて1,3-双極付加環化反応の分子機構の理解を得るためになされた進展について報告した。環状ニトロン(ピロリン-1-オキシドや2,3,4,5-テトラヒドロピリジン-1-オキシド)とアクリル酸エチル間の正式な1,3-双極付加環化反応の反応経路に沿った電子密度の流れの詳細な分析により,事例研究として,分子機構の性質を特徴付けることを可能にした。本研究は,構造安定性ドメインによって与えられる電子密度再配列と,反応経路に沿った結合切断/形成プロセスとの関係に基づいて,反応機構に対する深い洞察を提供した。電子プッシュ形式は,化学反応性を記述するための強力なツールである。ここでは,Lewis構造がどのように回復できるか,およびBET結果に基づく化学反応機構における曲線矢印が電子密度移動をどのように描写するかを示した。反応が進行するにつれて起こる4つの連続する事象によって,その反応機構を説明した。(1)最初のN-C二重結合の母集団がNおよびC原子に移行する。(2)最初の二重C-C結合の集団がC原子に移動する。オルト経路に沿って,次のステップは,(3)C-C結合形成プロセス,および(4)O-C結合形成プロセスである。(3)と(4)の順序は,メタチャネルで反転する。固有の反応座標に沿った構造安定性ドメインの配列に基づいて,新しい同調性指数を提案し,これは,(a)1,3-DC反応の同時性,したがって反応機構の性質を分類および定量化することを可能にした。本研究では,結合進化論(BET)を用いて1,3-双極付加環化反応の分子機構の理解を得るためになされた進展について報告した。環状ニトロン(ピロリン-1-オキシドや2,3,4,5-テトラヒドロピリジン-1-オキシド)とアクリル酸エチル間の正式な1,3-双極付加環化反応の反応経路に沿った電子密度の流れの詳細な分析により,事例研究として,分子機構の性質を特徴付けることを可能にした。本研究は,構造安定性ドメインによって与えられる電子密度再配列と,反応経路に沿った結合切断/形成プロセスとの関係に基づいて,反応機構に対する深い洞察を提供した。電子プッシュ形式は,化学反応性を記述するための強力なツールである。ここでは,Lewis構造がどのように回復できるか,およびBET結果に基づく化学反応機構における曲線矢印が電子密度移動をどのように描写するかを示した。Copyright 2017 Royal Society of Chemistry All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST【Powered by NICT】

シソーラス用語： *1,3-双極環状付加 ,  *機構 ,  *ニトロン ,  *カルボン酸エステル ,  窒素複素環化合物 ,  反応経路 ,  電子密度 ,  反応機構 ,  C-C結合 ,  二重結合 ,  反応座標 ,  不飽和脂肪酸 ,  オレフィン化合物
準シソーラス用語： ピロール誘導体 ,  化学反応性 ,  構造安定性 ,  *分子機構

分類 (2件)： 環化反応,開環反応  (CF02050I) ,  分子の電子構造  (BH05010Q)

物質索引 (3件)： アクリル酸エチル ,  1-ピロリン1-オキシド ,  2,3,4,5-テトラヒドロピリジン1-オキシド

タイトルに関連する用語 (7件)： 進化 ,  観点 ,  双極環状付加反応 ,  分子 ,  環状 ,  ニトロン ,  アクリル酸エチル