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J-GLOBAL ID：201702272106355536   整理番号：17A0513451

二重キラルLewis酸/水素結合媒介触媒による3-置換インドール類のエナンチオ選択的2-アルキル化

Enantioselective 2-Alkylation of 3-Substituted Indoles with Dual Chiral Lewis Acid/Hydrogen-Bond-Mediated Catalyst

著者 (5件)： ZHOU Zijun (Xiamen Univ., Xiamen, CHN) ,  LI Yanjun (Xiamen Univ., Xiamen, CHN) ,  GONG Lei (Xiamen Univ., Xiamen, CHN) ,  MEGGERS Eric (Xiamen Univ., Xiamen, CHN) ,  MEGGERS Eric (Philipps-Univ. Marburg, Marburg, DEU)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 19  号： 1  ページ： 222-225  発行年： 2017年01月06日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 金属配位と水素結合および立体障害性の二重キラルイリジウム錯体触媒を用い,3-置換インドール類をα,β-不飽和アシルイミダゾール類でエナンチオ選択的にアルキル化した。例えば,上記Ir錯体触媒,BArF,存在下3-メチルインドールを55°Cで反応させた。収率89%,98%eeで(S)-1-(1-イソプロピル-1H-イミダゾール-2-イル)3-(3-メチル-1H-インドール-2-イル)-3-フェニルプロパン-1-オンを得た。

シソーラス用語： *窒素複素環化合物 ,  *芳香族縮合化合物 ,  立体特異性反応 ,  位置特異性反応 ,  イリジウム錯体 ,  遷移金属触媒 ,  不飽和ケトン ,  Lewis酸 ,  水素結合 ,  イリジウム触媒 ,  *インドール類 ,  イミダゾール類
準シソーラス用語： *インドール誘導体 ,  イミダゾール誘導体

分類 (2件)： ピロールの縮合誘導体  (CF07077C) ,  反応の立体化学  (CF02130V)

物質索引 (17件)： 3-メチル-1H-インドール ,  (E)-1-(1-イソプロピル-1H-イミダゾール-2-イル)-3-フェニル-2-プロペン-1-オン ,  (S)-1-(1-イソプロピル-1H-イミダゾール-2-イル)-3-フェニル-3-(3-メチル-1H-インドール-2-イル)プロパン-1-オン ,  1,3-ジメチル-1H-インドール ,  (S)-1-(1-イソプロピル-1H-イミダゾール-2-イル)-3-フェニル-3-(1,3-ジメチル-1H-インドール-2-イル)プロパン-1-オン ,  (S)-1-(1-メチル-1H-イミダゾール-2-イル)-3-フェニル-3-(3-メチル-1H-インドール-2-イル)プロパン-1-オン ,  (S)-1-(1-フェニル-1H-イミダゾール-2-イル)-3-フェニル-3-(3-メチル-1H-インドール-2-イル)プロパン-1-オン ,  (S)-1-(1-イソプロピル-1H-イミダゾール-2-イル)-3-(p-トリル)-3-(3-メチル-1H-インドール-2-イル)プロパン-1-オン ,  (S)-1-(1-イソプロピル-1H-イミダゾール-2-イル)-3-(m-トリル)-3-(3-メチル-1H-インドール-2-イル)プロパン-1-オン ,  (S)-1-(1-イソプロピル-1H-イミダゾール-2-イル)-3-(o-トリル)-3-(3-メチル-1H-インドール-2-イル)プロパン-1-オン ,  (S)-1-(1-イソプロピル-1H-イミダゾール-2-イル)-3-(4-メトキシフェニル)-3-(3-メチル-1H-インドール-2-イル)プロパン-1-オン ,  (S)-1-(1-イソプロピル-1H-イミダゾール-2-イル)-3-(4-ブロモフェニル)-3-(3-メチル-1H-インドール-2-イル)プロパン-1-オン ,  (S)-1-(1-イソプロピル-1H-イミダゾール-2-イル)-3-(4-フルオロフェニル)-3-(3-メチル-1H-インドール-2-イル)プロパン-1-オン ,  (S)-1-(1-イソプロピル-1H-イミダゾール-2-イル)-3-(4-トリフルオロメチルフェニル)-3-(3-メチル-1H-インドール-2-イル)プロパン-1-オン ,  (S)-1-(1-イソプロピル-1H-イミダゾール-2-イル)-3-フェニル-3-(3,4-ジメチル-1H-インドール-2-イル)プロパン-1-オン ,  (S)-1-(1-イソプロピル-1H-イミダゾール-2-イル)-3-フェニル-3-(3,5-ジメチル-1H-インドール-2-イル)プロパン-1-オン ,  (S)-1-(1-イソプロピル-1H-イミダゾール-2-イル)-3-フェニル-3-(3,6-ジメチル-1H-インドール-2-イル)プロパン-1-オン

タイトルに関連する用語 (7件)： キラル ,  Lewis酸 ,  水素結合 ,  触媒 ,  置換 ,  インドール類 ,  アルキル化