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J-GLOBAL ID：201702278007412227   整理番号：17A0229990

可視光誘起アルコキシルラジカル生成が可能にする選択的C(sp³)-C(sp³)結合開裂および官能化

Visible-Light-Induced Alkoxyl Radical Generation Enables Selective C(sp³)-C(sp³) Bond Cleavage and Functionalizations

著者 (5件)： JIA Kunfang (Shanghai Inst. of Organic Chemistry, Chinese Acad. of Sci., Shanghai, CHN) ,  ZHANG Fuyuan (Shanghai Tech Univ., Shanghai, CHN) ,  HUANG Hanchu (Shanghai Inst. of Organic Chemistry, Chinese Acad. of Sci., Shanghai, CHN) ,  CHEN Yiyun (Shanghai Inst. of Organic Chemistry, Chinese Acad. of Sci., Shanghai, CHN) ,  CHEN Yiyun (Shanghai Tech Univ., Shanghai, CHN)
資料名： Journal of the American Chemical Society  (Journal of the American Chemical Society)
巻： 138  号： 5  ページ： 1514-1517  発行年： 2016年02月10日 
JST資料番号： C0254A  ISSN： 0002-7863  CODEN： JACSAT  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 可視光照射下で環状ヨウ素(III)化合物を触媒として用いた,アルコール類の酸化によるアルコキシルラジカルの生成法を開発した。この反応には歪み環状アルコールおよび直鎖アルコールの両方を使用することができ,選択的C(sp³)-C(sp³)結合開裂を介してアルキニル化/アルケニル化製品を生成した。これは直鎖アルコールについては初めての例である。環状アルコールを原料とした反応により,各種アセチレン化合物を46~86%の収率で合成した。また直鎖アルコールを原料とした反応により,関連するアセチレン化合物を62~78%の収率およびオレフィン類を44~72%の収率で合成した。X線構造解析により,シクロブタノ-ルを用いた反応で生成する,前例のないシクロブタノ-ル/ベンゾヨードキソール錯体の構造を明らかにした。ルビジウム光レドックス触媒を用いた対照実験を行い,もっともらしい反応機構を提案した。

シソーラス用語： アルコキシルラジカル ,  *アセチレン化合物 ,  *光化学反応 ,  触媒 ,  触媒反応 ,  光照射 ,  X線構造解析 ,  NMR【磁気共鳴】 ,  酸化 ,  反応機構 ,  有機ヨウ素化合物 ,  アルコール ,  実験 ,  *C-C結合 ,  官能化
準シソーラス用語： アルコール酸化 ,  アルコール類 ,  ヨウ素触媒 ,  可視光照射 ,  対照実験 ,  有機触媒反応

分類 (3件)： アルキン  (CF03040E) ,  光化学反応,ラジカル反応  (CF02090A) ,  分解反応  (CF02080P)

物質索引 (16件)： (E)-1-シクロヘキシル-2-(p-トリル)エテン ,  1,5-ジ(p-トリル)-4-ペンチン-1-オン ,  1-(1-アダマンチル)-2-(p-トリル)エチン ,  1-(2-フリル)-5-(p-トリル)-4-ペンチン-1-オン ,  1-(3,4-ジメトキシフェニル)-6-(p-トリル)-5-ヘキシン-1-オン ,  1-(4-ビフェニリル)-5-(p-トリル)-4-ペンチン-1-オン ,  1-(4-メトキシフェニル)-5-(p-トリル)-4-ペンチン-1-オン ,  1-(4-メトキシフェニル)-6-(4-クロロフェニル)-5-ヘキシン-1-オン ,  1-(4-メトキシフェニル)-6-(p-トリル)-5-ヘキシン-1-オン ,  1-(4-メトキシフェニル)-7-(p-トリル)-6-ヘプチン-3-オン ,  1-(m-トリル)-5-(p-トリル)-4-ペンチン-1-オン ,  1-(p-トリル)シクロプロパン-1-オール ,  1-(p-トリル)-5-(o-トリル)-4-ペンチン-1-オン ,  1-(p-トリル)-5-フェニル-4-ペンチン-1-オン ,  1-シクロヘキシル-2-(p-トリル)エチン ,  1-フェニル-5-(p-トリル)-4-ペンチン-1-オン

タイトルに関連する用語 (5件)： 光誘起 ,  アルコキシルラジカル ,  Sp3 ,  結合開裂 ,  官能化