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J-GLOBAL ID：201702289091537138   整理番号：17A0519355

水性条件下,再利用可能な上部リム官能化カリックス[4]アレーンをベースとするL-プロリン有機触媒接触による高エナンチオ選択的アルドール反応

Highly enantioselective aldol reactions catalyzed by reusable upper rim-functionalized calix[4]arene-based l -proline organocatalyst in aqueous conditions

著者 (6件)： Li Zheng-Yi (Jiangsu Key Laboratory of Advanced Catalytic Materials and Technology, School of Petrochemical Engineering, Changzhou University, Changzhou 213164, PR China) ,  Chen Yuan (Jiangsu Key Laboratory of Advanced Catalytic Materials and Technology, School of Petrochemical Engineering, Changzhou University, Changzhou 213164, PR China) ,  Zheng Chong-Qian (Jiangsu Key Laboratory of Advanced Catalytic Materials and Technology, School of Petrochemical Engineering, Changzhou University, Changzhou 213164, PR China) ,  Yin Yue (Jiangsu Key Laboratory of Advanced Catalytic Materials and Technology, School of Petrochemical Engineering, Changzhou University, Changzhou 213164, PR China) ,  Wang Liang (Jiangsu Key Laboratory of Advanced Catalytic Materials and Technology, School of Petrochemical Engineering, Changzhou University, Changzhou 213164, PR China) ,  Sun Xiao-Qiang (Jiangsu Key Laboratory of Advanced Catalytic Materials and Technology, School of Petrochemical Engineering, Changzhou University, Changzhou 213164, PR China)
資料名： Tetrahedron  (Tetrahedron)
巻： 73  号： 1  ページ： 78-85  発行年： 2017年01月05日 
JST資料番号： E0234A  ISSN： 0040-4020  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 一連の上部リム官能化カリックス[4]アレーンをベースとするL-プロリン誘導体を合成し,水の存在下,環式ケトンと芳香族アルデヒドとの間のエナンチオ選択的アルドール反応に採用した。最適反応条件下,良好~優れた収率(最大96%),エナンチオ選択性(最大99%ee),およびジアステレオ選択性(最大99:1dr)を得た。詳細な実験により,疎水性カリックスアレーンプラットフォームが良好な反応性,およびエナンチオ選択性に貢献するだけでなく,サイズ選択的触媒作用も示すことを明らかにした。さらに,有機触媒は,そのエナンチオ選択性を著しく損なうことなく,容易に回収し,数回にわたって再利用することができる。Copyright 2017 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： 不斉合成 ,  触媒反応 ,  *カリックスアレーン ,  窒素複素環化合物 ,  *アミノ酸 ,  *アルドール反応 ,  脂環式ケトン ,  芳香族アルデヒド ,  第二アルコール ,  エナンチオマ ,  ジアステレオマ ,  水溶液 ,  *触媒活性 ,  回収 ,  再利用 ,  グリーンケミストリー
準シソーラス用語： ピロリジン誘導体 ,  有機触媒

著者キーワード (5件)： Calix[4]arene ,  Proline ,  Organocatalysis ,  Aldol ,  Water

分類 (3件)： シクロファン,カテナン,ロタキサン,カリキサレン,ノット(三つ葉結び目)  (CF06120M) ,  アミノ酸  (CF10070V) ,  触媒反応一般  (CB06080F)

物質索引 (17件)： 2α-[(R)-α-ヒドロキシ-2,3,4,5,6-ペンタフルオロベンジル]シクロヘキサノン ,  2α-[(R)-α-ヒドロキシ-2,6-ジフルオロベンジル]シクロヘキサノン ,  2α-[(R)-α-ヒドロキシ-2-ニトロベンジル]シクロヘキサノン ,  2α-[(R)-α-ヒドロキシ-2-フルオロベンジル]シクロヘキサノン ,  2α-[(R)-α-ヒドロキシ-3,4-ジクロロベンジル]シクロヘキサノン ,  2α-[(R)-α-ヒドロキシ-3-ニトロベンジル]シクロヘキサノン ,  2α-[(R)-α-ヒドロキシ-4-(トリフルオロメチル)ベンジル]シクロヘキサノン ,  2α-[(R)-α-ヒドロキシ-4-ニトロベンジル]シクロヘキサノン ,  2α-[(R)-α-ヒドロキシ-4-ニトロベンジル]シクロペンタノン ,  2α-[(R)-α-ヒドロキシ-4-フルオロベンジル]シクロヘキサノン ,  2α-[(R)-ヒドロキシ(4-ピリジニル)メチル]シクロヘキサノン ,  2β-[(R)-α-ヒドロキシ-4-ニトロベンジル]シクロブタノン ,  2β-[(R)-α-ヒドロキシ-4-ニトロベンジル]シクロヘプタノン ,  4α-[[[25,26,27,28-テトラプロポキシペンタシクロ[19.3.1.1^3,7.1^9,13.1^15,19]オクタコサ-1(25),3,5,7(28),9,11,13(27),15,17,19(26),21,23-ドデカエン-5-イル]カルボニル]アミノ]-L-プロリン ,  4-[(R)-ヒドロキシ(2-オキソシクロヘキサン-1β-イル)メチル]ベンゾニトリル ,  4-ニトロベンズアルデヒド ,  シクロヘキサノン

タイトルに関連する用語 (6件)： リム ,  官能化 ,  アレーン ,  L-プロリン ,  有機触媒 ,  アルドール反応