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J-GLOBAL ID：201702290489165230   整理番号：17A0506168

アリルオキシム類のトリクロロイソシアヌル酸促進環化/トリフルオロメチル化カスケード:トリフルオロメチル化イソオキサゾリン類の合成

Trichloroisocyanuric Acid Promoted Cascade Cyclization/Trifluoromethylation of Allylic Oximes: Synthesis of Trifluoromethylated Isoxazolines

著者 (9件)： ZHANG Weigang (Northwest Normal Univ., Lanzhou, CHN) ,  SU Yingpeng (Northwest Normal Univ., Lanzhou, CHN) ,  WANG Ke-Hu (Northwest Normal Univ., Lanzhou, CHN) ,  WU Lili (Northwest Normal Univ., Lanzhou, CHN) ,  CHANG Bingbing (Northwest Normal Univ., Lanzhou, CHN) ,  SHI Ya (Northwest Normal Univ., Lanzhou, CHN) ,  HUANG Danfeng (Northwest Normal Univ., Lanzhou, CHN) ,  HU Yulai (Northwest Normal Univ., Lanzhou, CHN) ,  HU Yulai (Lanzhou Univ., Lanzhou, CHN)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 19  号： 2  ページ： 376-379  発行年： 2017年01月20日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 銅触媒を用いたアリルオキシム類の環化/トリフルオロメチル化カスケードによる,トリフルオロメチル化4,5-イソオキサゾリン類の合成法を開発した。フッ素源として(トリフルオロメチル)トリメチルシランを用いた。安価で入手が容易なトリクロロイソシアヌル酸を添加物として用いることにより,効率的に反応を促進した。この反応により,関連するトリフルオロメチル化イソオキサゾリン類を33~93%の収率で合成した。TEMPOを用いた対照実験を行い,ラジカル中間体の形成を含む反応機構を提案した。

シソーラス用語： *酸素複素環化合物 ,  *窒素複素環化合物 ,  アルキル化 ,  *環化反応 ,  化学合成 ,  分子構造 ,  有機フッ素化合物 ,  逐次反応 ,  実験 ,  反応機構 ,  触媒反応 ,  銅触媒 ,  銅錯体 ,  添加物効果 ,  クロラミン ,  ウレア化合物
準シソーラス用語： *イソオキサゾリン誘導体 ,  カスケード反応 ,  トリフルオロメチル化 ,  対照実験

分類 (2件)： オキサゾール,イソオキサゾール  (CF07080Y) ,  環化反応,開環反応  (CF02050I)

物質索引 (18件)： (トリフルオロメチル)トリメチルシラン ,  トリクロロイソシアヌル酸 ,  1-フェニル-3-ブテン-1-オンオキシム ,  3-フェニル-5-(2,2,2-トリフルオロエチル)-4,5-ジヒドロイソオキサゾール ,  3-フェニル-5-クロロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール ,  3-(o-トリル)-5-(2,2,2-トリフルオロエチル)-4,5-ジヒドロイソオキサゾール ,  3-(m-トリル)-5-(2,2,2-トリフルオロエチル)-4,5-ジヒドロイソオキサゾール ,  3-(p-トリル)-5-(2,2,2-トリフルオロエチル)-4,5-ジヒドロイソオキサゾール ,  3-(4-メトキシフェニル)-5-(2,2,2-トリフルオロエチル)-4,5-ジヒドロイソオキサゾール ,  3-(2-クロロフェニル)-5-(2,2,2-トリフルオロエチル)-4,5-ジヒドロイソオキサゾール ,  3-(3-クロロフェニル)-5-(2,2,2-トリフルオロエチル)-4,5-ジヒドロイソオキサゾール ,  3-(4-クロロフェニル)-5-(2,2,2-トリフルオロエチル)-4,5-ジヒドロイソオキサゾール ,  3-(2-フルオロフェニル)-5-(2,2,2-トリフルオロエチル)-4,5-ジヒドロイソオキサゾール ,  3-(4-トリフルオロメチルフェニル)-5-(2,2,2-トリフルオロエチル)-4,5-ジヒドロイソオキサゾール ,  3-(2-チエニル)-5-(2,2,2-トリフルオロエチル)-4,5-ジヒドロイソオキサゾール ,  3-フェニル-4-メチル-5-(2,2,2-トリフルオロエチル)-4,5-ジヒドロイソオキサゾール ,  1-(4-(5-(2,2,2-トリフルオロエチル)-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル)フェニル)-3-ブテン-1-オンO-アセチルオキシム ,  (3aR,7aR)-3-フェニル-3a,4,5,7a-テトラヒドロ-1,2-ベンゾイソオキサゾール

タイトルに関連する用語 (8件)： アリル ,  オキシム類 ,  トリクロロイソシアヌル酸 ,  促進 ,  環化 ,  トリフルオロメチル化 ,  カスケード ,  イソオキサゾリン類