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J-GLOBAL ID：201702291367856375   整理番号：17A0186407

3-スルフェニル化クマリンの合成:N-スルフェニルスクシンイミド類を用いたアリールアルキノアートのBF₃・Et₂O媒介求電子環化

Synthesis of 3-Sulfenylated Coumarins: BF₃ Et₂O-Mediated Electrophilic Cyclization of Aryl Alkynoates Using N-Sulfanylsuccinimides

著者 (8件)： GAO Wen-Chao (Taiyuan Univ. Technol., Taiyuan, CHN) ,  LIU Tao (Taiyuan Univ. Technol., Taiyuan, CHN) ,  ZHANG Bing (Taiyuan Univ. Technol., Taiyuan, CHN) ,  LI Xing (Taiyuan Univ. Technol., Taiyuan, CHN) ,  WEI Wen-Long (Taiyuan Univ. Technol., Taiyuan, CHN) ,  LIU Qiang (Taiyuan Univ. Technol., Taiyuan, CHN) ,  TIAN Jun (Taiyuan Univ. Technol., Taiyuan, CHN) ,  CHANG Hong-Hong (Taiyuan Univ. Technol., Taiyuan, CHN)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 81  号： 22  ページ： 11297-11304  発行年： 2016年11月18日 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： アルキノアートの環化反応について反応条件の検討を行った。その結果,N-(p-トルイルチオ)スクシンイミドを用い,酸として三フッ化ホウ素・ジエチルエーテル,溶媒としてジクロロメタンを用いた場合に最も収率良くスルフェニル化クマリンを得た。最適条件下で種々のアリールアルキノアートとN-(アリールチオ)スクシンイミドを用いて環化反応を行い,それぞれに対応するスルフェニル化クマリンを得た。得たスルフェニル化クマリンのORTEP図を示した。フェノキシ環上にメトキシ基を有する基質を用いた際の予想外の変換について説明した。また,3-スルフェニル化クマリンは3-スルフィニル化クマリンまたは3-スルフォニル化クマリンに,簡単に良い収率で参加できることを説明した。

シソーラス用語： 化学反応 ,  *環化反応 ,  *ラクトン ,  *芳香族縮合化合物 ,  チオニル化合物 ,  酸化 ,  *有機硫黄化合物 ,  求電子反応 ,  溶媒効果 ,  ORTEP図 ,  置換基効果 ,  反応機構 ,  メトキシ基 ,  脂肪族塩素化合物
準シソーラス用語： メトキシル基 ,  *クマリン類 ,  スルフィニル化合物 ,  *ヘテロ環化

分類 (3件)： 環化反応,開環反応  (CF02050I) ,  ピランの縮合誘導体  (CF07093I) ,  芳香族単環スルホン酸・スルフィン酸・スルフェン酸  (CF05140B)

物質索引 (17件)： ジクロロメタン ,  三フッ化ほう素エーテルコンプレックス ,  4-フェニル-3-[(4-メチルフェニル)チオ]-2H-1-ベンゾピラン-2-オン ,  6-メチル-4-フェニル-3-[(4-メチルフェニル)チオ]-2H-1-ベンゾピラン-2-オン ,  6-tert-ブチル-4-フェニル-3-[(4-メチルフェニル)チオ]-2H-1-ベンゾピラン-2-オン ,  6-フルオロ-4-フェニル-3-[(4-メチルフェニル)チオ]-2H-1-ベンゾピラン-2-オン ,  6-クロロ-4-フェニル-3-[(4-メチルフェニル)チオ]-2H-1-ベンゾピラン-2-オン ,  6-ブロモ-4-フェニル-3-[(4-メチルフェニル)チオ]-2H-1-ベンゾピラン-2-オン ,  6-アセチル-4-フェニル-3-[(4-メチルフェニル)チオ]-2H-1-ベンゾピラン-2-オン ,  4,8-ジフェニル-3-[(4-メチルフェニル)チオ]-2H-1-ベンゾピラン-2-オン ,  8-メチル-4-フェニル-3-[(4-メチルフェニル)チオ]-2H-1-ベンゾピラン-2-オン ,  6,8-ジ-tert-ブチル-4-フェニル-3-[(4-メチルフェニル)チオ]-2H-1-ベンゾピラン-2-オン ,  4-フェニル-3-[(4-メチルフェニル)チオ]-2H-ナフト[2,3-b]ピラン-2-オン ,  4-(4-メトキシフェニル)-3-[(4-メチルフェニル)チオ]-2H-1-ベンゾピラン-2-オン ,  4-(4-メチルフェニル)-3-[(4-メチルフェニル)チオ]-2H-1-ベンゾピラン-2-オン ,  4-(4-ブロモフェニル)-3-[(4-メチルフェニル)チオ]-2H-1-ベンゾピラン-2-オン ,  4-メチル-3-[(4-メチルフェニル)チオ]-2H-1-ベンゾピラン-2-オン

タイトルに関連する用語 (4件)： スルフェニル化 ,  クマリン ,  BF3 ,  電子環化