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J-GLOBAL ID：201702294446115334   整理番号：17A0087466

Ru(II)-触媒によるアレニル-およびアルキニルシクロプロパノール類のシクロペンテノン類への転位反応の機構

Mechanism of Ru(II)-Catalyzed Rearrangements of Allenyl- and Alkynylcyclopropanols to Cyclopentenones

著者 (5件)： GYANCHANDER Eppa (Wayne State Univ., Michigan, USA) ,  YDHYAM Sridhar (Wayne State Univ., Michigan, USA) ,  TUMMA Naresh (Wayne State Univ., Michigan, USA) ,  BELMORE Ken (Univ. Alabama, Alabama, USA) ,  CHA Jin Kun (Wayne State Univ., Michigan, USA)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 18  号： 23  ページ： 6098-6101  発行年： 2016年12月02日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： アルキニルシクロプロパノールのRu(II)触媒によるシクロペンテノンへの環拡張異性化(Trost反応)の基質のアレニルシクロプロパノールへの拡張と,両反応の機構の比較研究を報告した。最初にアレニルシクロプロパノールおよびそのO-TBS誘導体をRu(II)-インデニル錯体触媒を用いて反応させ,Trost反応と同様にシクロペンテノン誘導体への転位が進行することを見出した。In(OTf)₃を添加すると反応が促進された。シクロプロパン環上の置換基とその立体配置は影響しなかった。両反応の合理的機構を提案した。

シソーラス用語： *脂環式アルコール ,  アルキン ,  アレン化合物 ,  ルテニウム触媒 ,  転位反応 ,  環拡大反応 ,  *反応機構 ,  脂環式ケトン
準シソーラス用語： シクロペンテノン誘導体

分類 (2件)： 転位反応,異性化  (CF02070E) ,  シクロプロパン系  (CF04020P)

物質索引 (12件)： 1-(1,2-ヘプタジエニル)-1-シクロプロパノール ,  1-(tert-ブチルジメチルシロキシ)-1-(1,2-ヘプタジエニル)シクロプロパン ,  3-ペンチル-2-シクロペンテン-1-オン ,  1α-(3-フェニル-1,2-プロパジエニル)-1-シクロプロパノール ,  3-ベンジル-2-シクロペンテン-1-オン ,  2-(2-ベンジルオキシエチル)-4-エチル-4-シクロペンテン-1-オン ,  2-ブチル-3-メチル-2-シクロペンテン-1-オン ,  1-(4-ベンジルオキシ-1,2-ブタジエニル)-2β-(2-ベンジルオキシエチル)-1α-シクロプロパノール ,  2-(2-ベンジルオキシエチル)-4-エテニル-4-シクロペンテン-1-オン ,  1-(4-ベンジルオキシ-1-ブチニル)-2β-(2-ベンジルオキシエチル)-1α-シクロプロパノール ,  2,4-ビス(2-ベンジルオキシエチル)-4-シクロペンテン-1-オン ,  2-(2-ベンジルオキシエチル)-4-[2,3-ジ(ベンジルオキシ)プロピル]-4-シクロペンテン-1-オン

タイトルに関連する用語 (5件)： Ru ,  触媒 ,  アレニル ,  シクロペンテノン類 ,  転位反応