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J-GLOBAL ID：200902238436004107   整理番号：08A0691616

ピラニシンとその脱酸素類似体の合成及びそれらのウシ心臓ミトコンドリア複合体I阻害作用

Synthesis of pyranicin and its deoxygenated analogues and their inhibitory action with bovine heart mitochondrial complex I

著者 (10件)： FURUHATA Shin-ichi (Sciences of Functional Foods, Graduate School of Agriculture, Shinshu Univ., 8304 Minami-minowa, Kami-ina, Nagano ...) ,  HATTORI Yasunao (Interdisciplinary Graduate School of Sci. and Technol., Shinshu Univ., 8304 Minami-minowa, Kami-ina, Nagano 399-4598 ...) ,  HATTORI Yasunao (Satellite Venture Business Lab., Shinshu Univ., 3-15-1 Tokida, Ueda, Nagano 386-8567, JPN) ,  OKAJIMA Motonori (Sciences of Functional Foods, Graduate School of Agriculture, Shinshu Univ., 8304 Minami-minowa, Kami-ina, Nagano ...) ,  KONNO Hiroyuki (Dep. of Chemistry, Graduate School of Medical Sci., Kyoto Prefectural Univ. of Medicine, Kita-ku, Kyoto 603-8334, JPN) ,  ABE Masato (Div. of Applied Life Sciences, Graduate School of Agriculture, Kyoto Univ., Kita-shirakawa, Sakyo-ku, Kyoto 606-8502 ...) ,  MIYOSHI Hideto (Div. of Applied Life Sciences, Graduate School of Agriculture, Kyoto Univ., Kita-shirakawa, Sakyo-ku, Kyoto 606-8502 ...) ,  GOTO Tetsuhisa (Interdisciplinary Graduate School of Sci. and Technol., Shinshu Univ., 8304 Minami-minowa, Kami-ina, Nagano 399-4598 ...) ,  GOTO Tetsuhisa (Dep. of Bioscience and Biotechnology, Fac. of Agriculture, Shinshu Univ., 8304 Minami-minowa, Kami-ina, Nagano ...) ,  MAKABE Hidefumi (Sciences of Functional Foods, Graduate School of Agriculture, Shinshu Univ., 8304 Minami-minowa, Kami-ina, Nagano ...)
資料名： Tetrahedron  (Tetrahedron)
巻： 64  号： 33  ページ： 7695-7703  発行年： 2008年08月11日 
JST資料番号： E0234A  ISSN： 0040-4020  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： Cl₂Pd(CH₃CN)₂を触媒とするアリル性エステルのジアステレオ選択的な環化をキーステップとして利用することにより,ピラニシンとその脱酸素類似体を全合成した。これらの化合物のミトコンドリアNADH-ユビキノンオキシドレダクターゼ(複合体I)阻害活性はアンノナシンのような通常のモノ-THFアセトゲニンのそれよりも低かった。Copyright 2008 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *ラクトン ,  ポリオール ,  全合成 ,  不斉合成 ,  *環化反応 ,  触媒反応 ,  パラジウム触媒 ,  パラジウム錯体 ,  酵素阻害 ,  ミトコンドリア ,  *NADPH-キノンレダクターゼ ,  アセトゲニン

分類 (3件)： ピラン  (CF07092R) ,  白金族元素の錯体  (CE01100E) ,  薬物の合成  (GV01030F)

物質索引 (14件)： (-)-ムリカタシン ,  1,8-ノナジエン ,  アンノナシン ,  (2R)-2α-ドデシル-3α-(tert-ブチルジメチルシロキシ)-6α-ビニルテトラヒドロ-2H-ピラン ,  (2R)-2α-ドデシル-3α-(メトキシメトキシ)-6α-[(R)-1-(メトキシメトキシ)-2-プロピニル]テトラヒドロ-2H-ピラン ,  (5S)-3β-[(R)-2-(tert-ブチルジメチルシロキシ)-7-[(2R)-オキシラニル]ヘプチル]-5α-メチル-2,5-ジヒドロフラン-2-オン ,  (5S)-3β-[(2R,8R,13R)-2-(tert-ブチルジメチルシロキシ)-8-ヒドロキシ-13-(メトキシメトキシ)-13-[(2R)-5β-(メトキシメトキシ)-6β-ドデシルテトラヒドロ-2H-ピラン-2β-イル]-10-トリデシニル]-5α-メチル-2,5-ジヒドロフラン-2-オン ,  ピラニシン ,  (5S)-3β-[(R)-2-(tert-ブチルジメチルシロキシ)-9-ヨード-8-ノネニル]-5α-メチル-2,5-ジヒドロフラン-2-オン ,  (5S)-3β-[(2R,13R)-2-(tert-ブチルジメチルシロキシ)-13-(メトキシメトキシ)-13-[(2R)-5β-(メトキシメトキシ)-6β-ドデシルテトラヒドロ-2H-ピラン-2β-イル]-8-トリデセン-10-イニル]-5α-メチル-2,5-ジヒドロフラン-2-オン ,  10-デオキシピラニシン ,  (5S)-3β-(9-ヨード-8-ノネニル)-5α-メチル-2,5-ジヒドロフラン-2-オン ,  (5S)-3β-[(13R)-13-(メトキシメトキシ)-13-[(2R)-5β-(メトキシメトキシ)-6β-ドデシルテトラヒドロ-2H-ピラン-2β-イル]-8-トリデセン-10-イニル]-5α-メチル-2,5-ジヒドロフラン-2-オン ,  4,10-ジデオキシピラニシン

タイトルに関連する用語 (7件)： ピラニシン ,  脱酸素 ,  類似体 ,  ウシ ,  心臓ミトコンドリア ,  複合体I ,  阻害作用