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J-GLOBAL ID：201002265595229665   整理番号：10A0775195

ニッケル触媒を用いた1,2,3,4-ベンゾチアトリアジン-1,1(2H)-ジオキシド類とアレン類との位置-およびエナンチオ選択的アンヌレーション反応

Nickel-Catalyzed Regio- and Enantioselective Annulation Reactions of 1,2,3,4-Benzothiatriazine-1,1(2H)-dioxides with Allenes

著者 (4件)： MIURA Tomoya (Kyoto Univ., Kyoto, JPN) ,  YAMAUCHI Motoshi (Kyoto Univ., Kyoto, JPN) ,  KOSAKA Akira (Kyoto Univ., Kyoto, JPN) ,  MURAKAMI Masahiro (Kyoto Univ., Kyoto, JPN)
資料名： Angewandte Chemie. International Edition  (Angewandte Chemie. International Edition)
巻： 49  号： 29  ページ： 4955-4957  発行年： 2010年 
JST資料番号： H0127B  ISSN： 1433-7851  CODEN： ACIEAY  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ニッケル触媒を用いた1,2,3,4-ベンゾチアトリアジン-1,1(2H)-ジオキシド類(I)とアレン類(II)との脱窒素アンヌレーションで,置換3,4-ジヒドロ-1,2-ベンゾチアジン-1,1,(2H)-ジオキシド(III)をエナンチオ選択的に合成する方法を開発した。このアンヌレーション反応は,1)ニッケル(0)へのIのN-N結合の付加,2)N₂の脱離と五員アザニッケラ環の生成,3)アレン化合物IIの挿入とπ-アリルニッケル中間体の生成,及び4)その中間体のより置換度が高い炭素でのアリル位アミド化(環化)を経てIIIが生成する機構を提起した。キラルな非対称二座P,N型配位子(S,S)-iPr-foxap)を用いると,光学活性なIIIが得られた。

シソーラス用語： 不斉反応 ,  触媒反応 ,  ニッケル触媒 ,  *アンヌレーション ,  位置特異性反応 ,  *硫黄複素環化合物 ,  *窒素複素環化合物 ,  *芳香族縮合化合物 ,  アレン化合物 ,  脱窒素反応 ,  挿入反応 ,  配位子効果

分類 (1件)： チアジン  (CF07101O)

物質索引 (14件)： (4R)-2-[2-(ジフェニルホスフィノ)-2,4-シクロペンタジエニル]-4α-イソプロピル-2-オキサゾリン ,  (aR)-1-[2-(ジフェニルホスフィノ)-1-ナフチル]イソキノリン ,  1-シクロヘキシルプロパジエン ,  1-フェニルプロパジエン ,  2-エチル-2H-1-チア-2,3,4-トリアザナフタレン1,1-ジオキシド ,  2-エチル-3-シクロヘキシル-4-メチレン-3,4-ジヒドロ-2H-1,2-ベンゾチアジン1,1-ジオキシド ,  2-メチル-2H-1-チア-2,3,4-トリアザナフタレン1,1-ジオキシド ,  2-メチル-3-シクロヘキシル-4-メチレン-3,4-ジヒドロ-2H-1,2-ベンゾチアジン1,1-ジオキシド ,  2-メチル-3-シクロヘキシル-4-メチレン-6-(トリフルオロメチル)-3,4-ジヒドロ-2H-1,2-ベンゾチアジン1,1-ジオキシド ,  2-メチル-3-シクロヘキシル-4-メチレン-6-メトキシ-3,4-ジヒドロ-2H-1,2-ベンゾチアジン1,1-ジオキシド ,  2-メチル-3-フェニル-4-メチレン-3,4-ジヒドロ-2H-1,2-ベンゾチアジン1,1-ジオキシド ,  2-ベンジル-2H-1-チア-2,3,4-トリアザナフタレン1,1-ジオキシド ,  2-ベンジル-3-シクロヘキシル-4-メチレン-3,4-ジヒドロ-2H-1,2-ベンゾチアジン1,1-ジオキシド ,  メチル[(αS,βS)-α-シクロヘキシル-β-メチルフェネチル]アミン

タイトルに関連する用語 (3件)： ニッケル触媒 ,  アレン ,  アンヌレーション