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J-GLOBAL ID：201102294792009054   整理番号：11A1931109

1-ホスファ-2-ボラアセナフテン類の合成 1-ジアリールボリル-8-ジクロロホスフィノナフタレン類からの還元的1,2-アリール転位

Synthesis of 1-Phospha-2-boraacenaphthenes: Reductive 1,2-Aryl Migration of 1-Diarylboryl-8-dichlorophosphinonaphthalenes

著者 (7件)： TSURUSAKI Akihiro (Kyoto Univ., Kyoto, JPN) ,  SASAMORI Takahiro (Kyoto Univ., Kyoto, JPN) ,  WAKAMIYA Atsushi (Nagoya Univ., Nagoya, JPN) ,  YAMAGUCHI Shigehiro (Nagoya Univ., Nagoya, JPN) ,  NAGURA Kazuhiko (Nagoya Univ., Nagoya, JPN) ,  IRLE Stephan (Nagoya Univ., Nagoya, JPN) ,  TOKITOH Norihiro (Kyoto Univ., Kyoto, JPN)
資料名： Angewandte Chemie. International Edition  (Angewandte Chemie. International Edition)
巻： 50  号： 46  ページ： 10940-10943  発行年： 2011年 
JST資料番号： H0127B  ISSN： 1433-7851  CODEN： ACIEAY  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 1,8-ジブロモナフタレンから出発して3種類の1-ジアリールボリル-8-ジクロロホスフィノナフタレン誘導体を合成し,それらをTHF中,室温で金属マグネシウムにより還元した。Ar=3,5-ジ-tert-ブチルフェニルの場合は2量化生成物の(E)-異性体と(Z)-異性体がそれぞれ35%と53%の収率で得られた。Ar=2,4,6-トリメチルフェニル,2,6-ジメチルフェニルの場合は1,2-アリール遷移反応により1-ホスファ-2-ボラアセナフテン誘導体がそれぞれ91%,67%の収率で得られた。さらに,生成物の構造,電気化学特性,分光学特性,分子軌道エネルギーを解析した。

シソーラス用語： 還元 ,  *転位反応 ,  オレフィン化合物 ,  脂環式化合物 ,  芳香族縮合化合物 ,  軌道エネルギー ,  電気化学的挙動 ,  *リン複素環化合物 ,  *ホウ素複素環化合物 ,  幾何異性 ,  立体異性体 ,  マイグレーション【化学物質】 ,  アセナフテン類

分類 (1件)： 有機ほう素化合物  (CF08020R)

物質索引 (7件)： 1,8-ジブロモナフタレン ,  α-[8-(メシチルホスフィノ)-1-ナフチル]-2,4,6-トリメチルベンゼン-α-ボラメタノール ,  1,2-ジメシチル-1-ホスファ-2-ボラアセナフテン ,  1,2-ビス(2,6-ジメチルフェニル)-1-ホスファ-2-ボラアセナフテン ,  8-(ジクロロホスフィノ)-1-ナフチルジメシチルボラン ,  8-(ジクロロホスフィノ)-1-ナフチルビス(2,6-ジメチルフェニル)ボラン ,  8-(ジクロロホスフィノ)-1-ナフチルビス(3,5-ジ-tert-ブチルフェニル)ボラン

タイトルに関連する用語 (4件)： ボラ ,  アセナフテン類 ,  還元 ,  転位