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J-GLOBAL ID：201502217792486460   整理番号：15A0783120

末端アルキン類の3,3-ジアリールシクロプロペン類へのロジウム触媒付加によりひき起こされた1,4-Rh転位を経る炭素環の形成

Formation of Carbocycles via a 1,4-Rh Shift Triggered by a Rhodium-Catalyzed Addition of Terminal Alkynes to 3,3-Diarylcyclopropenes

著者 (5件)： SAWANO Takahiro (Kyoto Univ., Kyoto, JPN) ,  HASHIZUME Minoru (Kyoto Univ., Kyoto, JPN) ,  NISHIMOTO Shouta (Kyoto Univ., Kyoto, JPN) ,  OU Keiyu (Kyoto Univ., Kyoto, JPN) ,  NISHIMURA Takahiro (Kyoto Univ., Kyoto, JPN)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 17  号： 11  ページ： 2630-2633  発行年： 2015年06月05日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 末端アセチレンと1.2当量の3,3-ジアリールシクロプロペンとをTHF中5mol%の[Rh(OAc)₂(C₂H₄)₂]₂および6mol%の(±)-BINAP存在下に40°Cに加熱すると,ロジウムアセチリドのシクロプロペンへの付加/ロジウムのアリール基オルト位への1,4-転位/アセチレンへの付加環化により,ビシクロベンゾ[3.1.0]ヘキサン誘導体が収率39~93%で生成した。アセチレンの置換基としてはi-Pr₃Si,t-BuMe₂Si,Ph₂MeSi,i-Pr₂(4-MeOC₆H₄)などが,アリール基の置換基としてはMe,MeO,F,Clが対応した。

シソーラス用語： *末端基 ,  *アルキン ,  ロジウム錯体 ,  カルボン酸エステル ,  カルボン酸塩 ,  脂肪族カルボン酸 ,  アセチレン錯体 ,  *環状付加 ,  置換基効果 ,  転移反応 ,  *有機ケイ素化合物 ,  *ロジウム触媒 ,  *脂環式化合物 ,  *シクロアルケン ,  *シクロプロペン類 ,  アセタート類
準シソーラス用語： *エチニルシラン類 ,  酢酸塩

分類 (3件)： 付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  貴金属触媒  (CB06122I) ,  白金族元素の錯体  (CE01100E)

物質索引 (4件)： 1,1-ジフェニルプロペン ,  BINAP ,  エチニル(4-メトキシフェニル)ジイソプロピルシラン ,  (1aR)-1aα-フェニル-6-(4-メトキシフェニルジイソプロピルシリルメチレン)-1,1a,6,6aα-テトラヒドロシクロプロパ[a]インデン

タイトルに関連する用語 (5件)： 末端アルキン ,  ロジウム触媒 ,  Rh ,  転位 ,  炭素環