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J-GLOBAL ID：202502238901899387   整理番号：25A0733068

塩化スズ(II)を用いたプレニルアルコールの新規変換反応の解析

Analysis of conversion reactions of prenyl alchol using tin(II) chloride

著者 (5件)： 蛯名美公 (新潟大 大学院) ,  篠田奏 (新潟大 大学院) ,  上田大次郎 (新潟大 大学院) ,  品田哲郎 (阪公大 院) ,  佐藤努 (新潟大 大学院)
資料名： 香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会講演要旨集
巻： 68th  ページ： 316-318  発行年： 2024年10月26日 
JST資料番号： L0852A  資料種別： 会議録 (C)
記事区分： 短報  発行国： 日本 (JPN)  言語： 日本語 (JA)

抄録/ポイント： ・ゲラニルゲラニル二リン酸(GGPP)を酵素非存在下に処理するとゲラニルリナロール(GLOH)が得られることを既に見出しており,今回この反応および類似反応に対する塩化スズ(II)の効果を報告。
・GGPPをGLOHに変換する際,酵素反応を模倣してMg²⁺を添加するよりもZn²⁺,Ni²⁺,Co²⁺,Fe²⁺の方が好成績であり,さらに最良の添加剤は10mMのSn²⁺。
・基質をGGPPでなく,ゲラニルゲラニオール(GGOH)に替えても,Sn²⁺を添加すると所期のGLOHが得られ,GGPPの二リン酸モエティーの関与は必須ではないことが判明。
・この反応を1MのSn²⁺で試みたところ,主生成物として得られたのはGLOHではなく水酸基が還元された構造。
・このことはアリルアルコールの水中での選択的転位と還元反応を共存金属イオン種・濃度で制御できる可能性を示唆。

シソーラス用語： *塩化スズ ,  *鎖状ジテルペン ,  転位反応 ,  反応機構 ,  反応生成物 ,  還元
準シソーラス用語： *塩化スズ(II)

分類 (1件)： ジテルペン,セスタテルペン  (CF10023R)

物質索引 (3件)： 3-メチル-1-ブテン ,  ゲラニルゲラニオール ,  ゲラニルリナロール

タイトルに関連する用語 (4件)： 塩化スズ ,  プレニルアルコール ,  変換反応 ,  解析