L-p-ボロノフェニルアラニンの製造方法

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出願人/特許権者：
代理人 (1件)：弁理士法人平木国際特許事務所
公報種別：特許公報
出願番号（国際出願番号）：特願2021-139957
公開番号（公開出願番号）：特開2023-033957
特許番号：特許第7762942号
出願日： 2021年08月30日
公開日（公表日）： 2023年03月13日
請求項（抜粋）：

【請求項1】次の4工程を含むL-p-ボロノフェニルアラニンの製造方法、第一工程:L-チロシンを、テトラヒドロフランや1,4-ジオキサン等エーテル系溶媒中,一般式(1)で表されるトリエチルボランまたはトリブチルボラン等のホウ素誘導体と沸点以上の温度で、12~96時間反応させて、一般式(2)で表されるホウ素エステルを製造する工程、(式中R1、R2およびR3は、同一で炭素数2または3のアルキルを表す。) 第二工程:第一工程で得られたホウ素エステルを、アセトニトリル、1,4-ジオキサンまたはシクロペンチルメチルエーテルに溶解させ、トリアルキルアミンの存在下、-20°C~-60°Cに冷却した後、トリフルオロメタンスルホン酸無水物と15~60分反応させて、一般式(3)で表されるトリフルオロメタンスルホン酸エステルを製造する工程、(式中R1、R2およびR3は、同一で炭素数2または3のアルキルを表す。) 第三工程:第二工程で得られたトリフルオロメタンスルホン酸エステルを、アセトニトリル、1,4-ジオキサンまたはジメチルスルホキシドに溶解させ、PdCl2(dppe)、PdCl2(dppp)、PdCl2(dppf)・CH2Cl2、PdCl2(PPh3)2およびPd(PPh3)4のいずれか1種のパラジウム触媒の存在下、一般式(4)で表されるホウ素化合物または一般式(5)で表わされたホウ素化合物と60°C~120°Cで6時間~24時間反応させて、一般式(6)で表わされるアリールボロン酸エステルを製造する工程(式中R1およびR2は、同一で炭素数2~3のアルキルを表し、R4、R5、R6およびR7は同一で炭素数1~2のアルキルを表す。)および第四工程:第三工程で得られたアリールボロン酸エステルをジオキサン中、酸性条件下30°C~70°Cで5時間~20時間反応させることによりL-p-ボロノフェニルアラニンを製造する工程(式中R1およびR2は、同一で炭素数2~3のアルキルを表し、R4、R5、R6およびR7は同一で炭素数1~2のアルキルを表す。)

IPC (4件)：

C07F 5/02 ( 200 6.01) , B01J 31/02 ( 200 6.01) , B01J 31/24 ( 200 6.01) , C07B 61/00 ( 200 6.01)

FI (4件)：

C07F 5/02 C , B01J 31/02 102 Z , B01J 31/24 Z , C07B 61/00 300

引用特許：

審査官引用 (4件)

パラボロノフェニルアラニン誘導体の製造方法
公報種別：公開公報出願番号：特願平11-007974 出願人：味の素株式会社
L-パラボロノフェニルアラニンの製造方法
公報種別：公開公報出願番号：特願平10-059346 出願人：東北大学長
α-アミノ酸のα-アミノ基及びα-カルボキシル基の同時保護基としてのボロオキサゾリドンの開環脱保護による対応するα-アミノ酸への変換方法
公報種別：公開公報出願番号：特願2002-291674 出願人：梅澤孝志

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