塩基存在下でのN<sub>β</sub>-ベンジルセロトニンとα,β-不飽和及びアリールアルデヒドの反応

YAMADA Koji; NAMERIKAWA Yuichi; ABE Takumi; ISHIKURA Minoru

文献

J-GLOBAL ID：200902208867271750 整理番号：09A0182460

塩基存在下でのN_β-ベンジルセロトニンとα,β-不飽和及びアリールアルデヒドの反応

REACTION OF N_β-BENZYLSEROTONIN WITH α,β-UNSATURATED AND ARYL ALDEHYDES IN THE PRESENCE OF A BASE

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著者 (4件)： , , ,
資料名：
巻： 77 号： 2 ページ： 825-828 発行年： 2009年02月01日
JST資料番号： S0966A ISSN： 0385-5414 CODEN： HTCYAM 資料種別：逐次刊行物 (A)
記事区分：短報発行国：日本 (JPN) 言語：英語 (EN)

N_β-ベンジルセロトニンとα,β-不飽和アルデヒド又は芳香族アルデヒドを塩基存在下のメタノール中で反応させ,生成物として窒素7員環がインドール環にアンヌレーションした構造の1H-アゼピノ[5,4,3-cd]インドール類を中~高収率で得た。塩基としてEt₃N又はDABCOを用い,反応を室温又は還流下に行った。芳香族アルデヒドに対してはDABCOの方が反応時間が短縮できた。

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七員複素環化合物

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引用文献 (6件)：

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M. Somei, S. Teranishi, K. Yamada, and F. Yamada, Chem. Pharm. Bull., 2001, 49, 1159.
Since we were unable to detect 9 on treating 8 with MeCHO, it seemed likely that the reaction proceeded through the formation of iminium ion B, followed by Pictet-Spengler type cyclization onto the 4-position of the indole ring.
Reaction of 1b with 4c: Typical procedure: A mixture of 1b (100 mg, 0.4 mmol), 4c (0.14 mL, 1.2 mmol), Et₃N (5 mL) and MeOH (5 mL) was stirred at rt for 6 h. The mixture was concentrated, and the residue was separated by flash chromatography (SiO₂/hexane-AcOEt=1:3) to give 3c in 84% yield. ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 2.85 (dt, 1H, J=16.6, 2.4Hz), 3.07 (ddd, 1H, J=13.7, 3.2, 2.4Hz), 3.20 (ddd, 1H, J=16.6, 13.7, 3.2Hz), 3.59 (td, 1H, J=13.7, 3.2Hz), 3.94 (d, 1H, J=13.7Hz), 4.10 (d, 1H, J=13.7Hz), 5.18 (d, 1H, J=5.7Hz), 6.16 (d, 1H, J=16.0Hz), 6.58 (dd, 1H, J=16.0, 5.2Hz), 6.78 (d, 1H, J=8.6Hz), 6.98 (s, 1H), 7.19 (d, 1H, J=8.6Hz), 7.24-7.27 (m, 5H), 7.30-7.34 (m, 3H), 7.41 (d, 2H, J=7.4Hz), 7.96 (s, 1H). ¹³C-NMR (CDCl₃) 5: 26.4, 46.2, 56.6, 63.3, 110.2, 113.0, 115.5, 119.9, 121.9, 126.6, 126.9, 127.4, 128.3, 128.4, 128.8, 130.5, 131.6, 132.4, 136.9, 140.0, 146.3. HR-MS m/z: Calcd for C₂₆H₂₄N₂O: 380.1889. Found: 380.1890.

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